7-methoxy-2,1-benzisoxazole | 122528-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-methoxy-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 7-methoxy-2,1-benzoxazole
• CAS: 122528-40-9
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: PMSMAADVDJSIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,1-benzisoxazole 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到2,1-benzisoxazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Thioxylopyranose Compounds

  摘要：

  含有5-硫氧基木糖化合物，尤其是5-硫氧基吡喃糖化合物，其制备方法，以及它们用于治疗和/或抑制血栓症，尤其是静脉血栓症。这些化合物对应于式I：其中五元吡喃糖基代表自由或取代的5-硫基-β-D-木糖吡喃糖基；R'、R"和R'"各自独立地代表氢原子、C2-C6酰基团，或其中的两个相邻的形成1-甲基乙烯基桥；X1和X2各代表碳或氮；Y1和Y2各自独立地代表碳、氮、硫或氧，但如果Y2代表氧或硫，则Y1代表碳或氮；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢、COOR6基团，其中R6代表氢或C1-C4烷基基团，该基团可选地被苯环、卤素原子或-COOR6基团取代；C1-C4烷氧基团；C1-C6酰基团；苯甲酰基团或苯环；以及这些化合物的盐和/或活性代谢物。

  公开号：

  US20090118325A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-2-nitrobenzylidene)aniline 在 2-溴2-硝基丙烷 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到7-methoxy-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-2-nitropropane/Zn Promoted Reductive Cyclizations of ortho-Carbonyl, Imino, or Azo Substituted Nitrobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8349

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• Reductive heterocyclizations via indium/iodine-promoted one-pot conversion of 2-nitroaryl aldehydes, ketones, and imines
  作者：Rongbi Han、Kee In Son、Gil Hwan Ahn、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Younbong Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.027

  日期：2006.10

  2-Nitroaryl aldehydes, ketones, and imines were reductively cyclized to 2,1-benzisoxazoles with good yields in the presence of indium and iodine in MeOH. Under a similar condition, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-phenyl-2H-indazoles.

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。
• Reductive heterocyclizations via indium–iodine-promoted conversion of 2-nitroaryl imines or 2-nitroarenes to 2,3-diaryl-substituted indazoles
  作者：Gil Hwan Ahn、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1039/b707240f

  日期：——

  N-(2-nitrobenzylidene)anilines produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles in the presence of indium and iodine in MeOH, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were transformed into 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles as the predominant major product through the change of the solvent from protic MeOH to aprotic THF. In an indium-mediated one-pot reductive reaction, 2-benzaldehydes and anilines in THF

  当N-（2-硝基苄叉基）苯胺在甲醇中存在铟和碘的情况下生成2,1-苯并恶唑和3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑的混合物时，N-（2-硝基苄叉基）苯胺被转化为通过将溶剂从质子型MeOH变为质子型THF，将3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑类化合物作为主要的主要产物。在铟介导的一锅还原反应中，THF中的2-苯甲醛和苯胺也成功转化为相应的吲唑。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• Gold‐Catalyzed Reaction of Anthranils with Alkynyl Sulfones for the Regioselective Formation of 3‐Hydroxyquinolines
  作者：Yufeng Wu、Chao Hu、Tao Wang、Lukas Eberle、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202101469

  日期：2022.3.30

  the epoxide intermediate stems from the thermodynamic stability difference of the resultant cation according to quantum chemical calculations. The subsequent semi-pinacol rearrangement leads to the 1,2-shift of an aryl or alkyl group originating from the sulfone. A gram-scale synthesis of 3-hydroxyquinoline further manifests the viability of the protocol for the preparation of this important scaffold

  金催化的 3-羟基喹啉的区域选择性形成是通过结合蒽醌和炔基砜来实现的。根据量子化学计算，环氧化物中间体的选择性断裂源于所得阳离子的热力学稳定性差异。随后的半频哪醇重排导致源自砜的芳基或烷基发生 1,2-位移。3-羟基喹啉的克级合成进一步证明了该协议在制备这一重要支架方面的可行性。