N,S-Dicarbobenzoxy-L-cystein-4-nitro-phenylester | 909278-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,S-Dicarbobenzoxy-L-cystein-4-nitro-phenylester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-phenylmethoxycarbonylsulfanylpropanoate
• CAS: 909278-06-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 510.524
• InChiKey: DTPZFFKIICCNHF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,S-Dicarbobenzoxy-L-cystein-4-nitro-phenylester 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 S-Carbobenzoxy-L-cysteinyl-glycin-4-nitrobenzylester
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和半胱氨酸肽。二、肽合成中的 S-酰基半胱氨酸

  摘要：

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00892a027
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N,S-二-Z-L-半胱氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N,S-Dicarbobenzoxy-L-cystein-4-nitro-phenylester
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和半胱氨酸肽。二、肽合成中的 S-酰基半胱氨酸

  摘要：

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00892a027

文献信息

• <b>On Cysteine and Cystein Peptides. II. S-Acylcysteines in Peptide Synthesis</b>
  作者：Leonidas. Zervas、Iphigenia. Photaki、Nicolaos. Ghelis

  DOI：10.1021/ja00892a027

  日期：1963.5

  molecular models reveals very low, if any, strain in the planar arrangements shown for the three donor groups of the ligan’d. Since resonance between the imine and aromatic ring would tend to keep the bonds adjacent to the imine nitrogens in the same plane, the planar arrangement for the ligands shown in B and C is favored over other possible structures. Additional evidence for the proposed chelate

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。