(2S)-2-dimethoxymethylpyrrolidine | 119548-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-dimethoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal (16)；(2S)-2-(dimethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 119548-04-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: LFBFDWFWLJVLEO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  172.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-dimethoxymethylpyrrolidine 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl N-[2-[(2S)-2-(dimethoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4,5-dimethoxyphenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N10-Psec取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂pro前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了在许多肿瘤细胞系中保留显着细胞毒性的N10保护的（例如，Psec，15）吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂（PBD）类似物的第一个例子。该原型可导致新一代临床上有用的N10保护的PBD前药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00150-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-dimethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N10-Psec取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂pro前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了在许多肿瘤细胞系中保留显着细胞毒性的N10保护的（例如，Psec，15）吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂（PBD）类似物的第一个例子。该原型可导致新一代临床上有用的N10保护的PBD前药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00150-6

文献信息

• Collections of compounds
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：US06747144B1

  公开（公告）日：2004-06-08

  A compound of formula (I), wherein: R2 and R3 are independently selected from H, R, OH, OR, ═O, ═CH—R, ═CH2, CH2—CO2R, CH2—CO2H, CH2—SO2R, O—SO2R, CO2R, COR and CN, and there is optionally a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R6, R7, R8 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, nitro, amino, Me3Sn; R11 is either H or R; Q is S, O or NH; L is a linking group, or a single bond; O is a solid support; or where one or more of R2, R3, R6, R7 and R8 are independently: H—(T)n—X—Y—A— where: X is CO, NH, S or O; T is a combinatorial unit; Y is a divalent group such that HY=R; A is O, S, NH, or a single bond and n is a positive integer

  化合物的化学式（I），其中：R2和R3分别从H、R、OH、OR、═O、═CH—R、═CH2、CH2—CO2R、CH2—CO2H、CH2—SO2R、O—SO2R、CO2R、COR和CN中独立选择，并且C1和C2或C2和C3之间可以有一个双键；R6、R7、R8和R9分别从H、R、OH、OR、卤素、硝基、氨基、Me3Sn中独立选择；R11是H或R；Q是S、O或NH；L是一个连接基团，或者是一个单键；O是一个固体支撑；或者其中R2、R3、R6、R7和R8中的一个或多个独立地是：H—（T）n—X—Y—A—其中：X是CO、NH、S或O；T是一个组合单元；Y是一个二价基团，使得HY=R；A是O、S、NH或一个单键，n是一个正整数。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Novel Sequence-Selective Epoxide-Containing DNA Cross-Linking Agent Based on the Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine System
  作者：Stuart C. Wilson、Philip W. Howard、Stephen M. Forrow、John A. Hartley、Lesley J. Adams、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jm981124d

  日期：1999.10.1

  10-step route involving a pro-N10-Fmoc cleavage method that should have general applicability to other pyrrolobenzodiazepine (PBD) molecules containing acid- or nucleophile-sensitive groups. During the course of this work, a one-pot reductive cyclization procedure for the synthesis of PBD N10-C11 imines from nitro dimethyl acetals was also discovered, although this method results in C11a racemization which

  已经研究了合成途径以制备新型的C8-环氧官能化的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂6 6作为潜在的序列选择性DNA交联剂（Wilson等，Tetrahedron Lett。1995， 36，6333-6336）。通过涉及N10-Fmoc原裂解方法的10步路线成功完成了合成，该方法应普遍适用于其他含有酸或亲核敏感基团的吡咯并苯并二氮杂（PBD）分子。在这项工作的过程中，还发现了一锅还原环化程序，用于从硝基二甲基乙缩醛合成PBD N10-C11亚胺，尽管这种方法导致C11a外消旋，可降低DNA结合亲和力和细胞毒性。通过热变性研究显示，目标环氧化物6具有比母体DC-81（3）或C8-丙氧基-PBD（15）高得多的DNA结合亲和力，后者在结构上相似但缺少环氧化物部分。对热变性的影响的时间过程表明快速的初始结合阶段，随后是较慢的阶段，这与观察到的双官能剂DNA的逐步交联一致。通过电泳分析证实了这一点，该电泳分析证明了在浓度大于1
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE STICKSTOFFHALTIGE HETEROBICYCLEN UND DEREN VERWENDUNG ALS FAKTOR XA INHIBITOREN<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING HETEROBICYCLES AND USE THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROBICYCLIQUES AZOTES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004058743A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte stickstoffhaltige Heterobicyclen der allgemeinen Formel (I), in der B, X1 bis X3 und R1 bis R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) sowie deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及一种新的取代的含氮杂双环化合物，其一般式为（I），其中B，X1至X3和R1至R5如权利要求1所定义，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，具有有价值的特性。上述一般式（I）化合物及其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，以及其立体异构体具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和Xa因子抑制作用。
• A new asymmetric approach toward 5-substituted pyrrolidin-2-one derivatives
  作者：Giovanni Poli、Simone Ciofi Baffoni、Giuliano Giambastiani、Gianna Reginato

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00494-3

  日期：1998.8

  The condensation between a chiral 2-silyloxypyrrole and either achiral or chiral formyl cation equivalents has been studied. The methodology has allowed to build-up 5-substituted pyrrolidin-2-one derivatives with a stereocontrol from good to excellent. The chiral auxiliary located on the silyloxypyrrole showed an intrinsic good level of diastereoface discrimination at C-5. However. the use of a 2-methoxy-3-tosyl-oxazolidine as chiral formylating agent allowed a total stereocontrol in the condensation. A rationale for the observed stereochemical outcome is presented. The stereoselective manipulation of these adducts provided new potentially interesting pyroglutamic aldehyde and prolinal derivatives. whereas treatment with TiCl4 triggered unexpectedly a Pomeranz-Fritsch type intramolecular condensation affording a benzocondensated indolizidinone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NEUE SUBSTITUIERTE STICKSTOFFHALTIGE HETEROBICYCLEN UND DEREN VERWENDUNG ALS FAKTOR XA INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1583757A1

  公开（公告）日：2005-10-12