(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester | 111633-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester
• CAS: 111633-78-4
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₆
• 分子量: 504.583
• InChiKey: CHDCCNCXXCPUGQ-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propylamino)-3-phenyl-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的多肽亚氨基类似物合成方法

  摘要：

  研究了合成部分肽键被其他等排键取代的假肽，以获得长效肽药物，并研究肽与生物活性的构效关系。通过改进硼烷选择性还原 N 保护的二肽酯的肽键的条件，建立了一种简单方便的合成假 [CH2–NH]肽的方法。在所研究的酯残基中，叔丁酯的结果最好。在反应过程中没有发生外消旋化。[L-Pheψ[CH2-NH]L-Leu4-5]亮氨酸脑啡肽以N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸叔丁酯为原料，以良好的收率合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.267
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester; hydrochloride 在 三乙胺 、 二甲基硫代磷酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的多肽亚氨基类似物合成方法

  摘要：

  研究了合成部分肽键被其他等排键取代的假肽，以获得长效肽药物，并研究肽与生物活性的构效关系。通过改进硼烷选择性还原 N 保护的二肽酯的肽键的条件，建立了一种简单方便的合成假 [CH2–NH]肽的方法。在所研究的酯残基中，叔丁酯的结果最好。在反应过程中没有发生外消旋化。[L-Pheψ[CH2-NH]L-Leu4-5]亮氨酸脑啡肽以N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸叔丁酯为原料，以良好的收率合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.267