(E)-3-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]styryl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 790240-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]styryl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]styryl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；3-[(E)-2-[4-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 790240-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: RJHRDIZELVBSQH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]styryl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3-[(1E)-2-[4-[N-ethyl-N-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)amino]phenyl]-ethenyl]-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile structure and property tuning through alteration of ring structures in conformationally locked phenyltetraene nonlinear optical chromophores

  摘要：

  一系列基于苯基四烯的非线性光学（NLO）染料1a–c被合成并系统研究，这些染料具有相同的供体和受体基团，但四烯桥结构不同，部分通过不同大小的脂肪环相连。三个研究染料中的夹层共轭四烯段分别基于异佛尔酮、(1S)-(−)-蓝桉酮和3,4,4-三甲基-2-环戊烯酮。这种结构改变对这些高极化染料的本征电子结构和物理性质产生了显著影响，这通过多种表征技术得以揭示。与基于异佛尔酮的具有高度结晶特性的染料1a相比，引入蓝桉酮和三甲基环戊烯酮基四烯桥可显著提高染料1b和1c的玻璃形成能力。更重要的是，染料1a–c在吸收带形状、溶剂变色行为以及从紫外-可见-近红外吸收测量得到的能带间隙方面表现出独特的光学特征。采用密度泛函理论（DFT）的量子力学计算也被用于评估这些染料的二阶NLO性质。在极化聚合物中，染料含量为10 wt%时，1a–c的电光（EO）系数从1a的78 pm V−1明显降低到1c的42 pm V−1。这种降低归因于染料分子超极化率（β）的逐渐降低，这与从基于异佛尔酮的1a到基于环戊烯酮的1c染料的渐进式菁菪电子结构有关。

  DOI：

  10.1039/c0jm02855j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-羟乙基苯胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (E)-3-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]styryl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Isophorone‐Based Nonlinear Optical Chromophore

  摘要：

  The synthesis of a "CLD-type" nonlinear optical chromophore incorporating the isophorone unit to rigidize the polyene segment is described. The synthesis required seven steps with an overall yield of 17%.

  DOI：

  10.1081/scc-200030646

文献信息

• Solvent‐Free Claisen Condensation of Isophorone and Verbenone with <i>para</i>‐Hydroxyethylaminobenzaldehydes
  作者：Matthew C. Davis、Aaron J. Sathrum

  DOI：10.1080/00397910601163570

  日期：2007.3.1

  A solvent-free Claisen condensation between isophorone or verbenone on two para-hydroxyethylaminobenzaldehydes is described. The method provides the condensation products quickly and, in most cases, without chromatography.