4-(2-chlorophenylthio)benzoic acid | 141358-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 141358-09-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂S
• 分子量: 264.732
• InChiKey: ZHDLDVXKMIFTOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenylthio)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(2-chlorophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted N,N-Dimethyl-3-(phenylthio)- and -4-(phenylthio)benzylamines

  摘要：

  苯硫基苯甲酸IIa - IIe和VIb - VId经过酸氯化物转化为N,N-二甲酰胺，然后通过硼氢化钠或氢化铝锂还原为N,N-二甲基-(苯硫基)苄胺Ia - Ie和Vb - Vd。利用二甲基甲酰胺和甲酸的Leuckart反应直接合成胺Va和Ve。对甲氧基化合物Ia和Ve进行脱甲基化处理，得到酚胺If和Vf。最有趣的N,N-二甲基-4-(苯硫基)苄胺(Va)盐酸盐在大鼠脑组织中显示出对胆碱能和5-HT2 5-羟色胺受体的亲和力，以及一些被认为具有抗抑郁活性的特性（抑制脑内5-羟色胺再吸收和增强对鹰木毒素在小鼠体内的毒性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19920194
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 4-碘苯甲酸 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到4-(2-chlorophenylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted N,N-Dimethyl-3-(phenylthio)- and -4-(phenylthio)benzylamines

  摘要：

  苯硫基苯甲酸IIa - IIe和VIb - VId经过酸氯化物转化为N,N-二甲酰胺，然后通过硼氢化钠或氢化铝锂还原为N,N-二甲基-(苯硫基)苄胺Ia - Ie和Vb - Vd。利用二甲基甲酰胺和甲酸的Leuckart反应直接合成胺Va和Ve。对甲氧基化合物Ia和Ve进行脱甲基化处理，得到酚胺If和Vf。最有趣的N,N-二甲基-4-(苯硫基)苄胺(Va)盐酸盐在大鼠脑组织中显示出对胆碱能和5-HT2 5-羟色胺受体的亲和力，以及一些被认为具有抗抑郁活性的特性（抑制脑内5-羟色胺再吸收和增强对鹰木毒素在小鼠体内的毒性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19920194

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US20120010207A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 , X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺类衍生物，它们在医学上的应用，含有它们的组合物，用于它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及一种新的磺胺类Nav1.7抑制剂，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐，其中Ar1、X、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。Nav1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在的用途。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS NAV1.7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2593427A1

  公开（公告）日：2013-05-22
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS NAV1.7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2012007883A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar1, X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.
• Substituted N,N-Dimethyl-3-(phenylthio)- and -4-(phenylthio)benzylamines
  作者：Karel Šindelář、Vojtěch Kmoníček、Marta Hrubantová、Zdeněk Polívka

  DOI：10.1135/cccc19920194

  日期：——

  (Arylthio)benzoic acids IIa - IIe and VIb - VId were transformed via the acid chlorides to the N,N-dimethylamides which were reduced either with diborane "in situ" or with lithium aluminium hydride to N,N-dimethyl-(arylthio)benzylamines Ia - Ie and Vb - Vd. Leuckart reaction of the aldehydes IX and X with dimethylformamide and formic acid afforded directly the amines Va and Ve. Demethylation of the methoxy compounds Ia and Ve with hydrobromic acid resulted in the phenolic amines If and Vf. The most interesting N,N-dimethyl-4-(phenylthio)benzylamine (Va) hydrochloride showed affinity to cholinergic and 5-HT₂ serotonin receptors in the rat brain and some properties considered indicative of antidepressant activity (inhibition of serotonin re-uptake in the brain and potentiation of yohimbine toxicity in mice).

  苯硫基苯甲酸IIa - IIe和VIb - VId经过酸氯化物转化为N,N-二甲酰胺，然后通过硼氢化钠或氢化铝锂还原为N,N-二甲基-(苯硫基)苄胺Ia - Ie和Vb - Vd。利用二甲基甲酰胺和甲酸的Leuckart反应直接合成胺Va和Ve。对甲氧基化合物Ia和Ve进行脱甲基化处理，得到酚胺If和Vf。最有趣的N,N-二甲基-4-(苯硫基)苄胺(Va)盐酸盐在大鼠脑组织中显示出对胆碱能和5-HT2 5-羟色胺受体的亲和力，以及一些被认为具有抗抑郁活性的特性（抑制脑内5-羟色胺再吸收和增强对鹰木毒素在小鼠体内的毒性）。