4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde | 854903-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-methyl-coumarin；3-Formyl-4-methyl-cumarin；4-Methyl-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 854903-89-2
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ZEINNWBVMLTWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 、 富马酸二乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到diethyl (7R*,8R*,9S*)-7-hydroxy-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子 Diels-Alder 化学提供高度立体选择性和功能化的多环加合物的环二烯-1-油酸钠

  摘要：

  新开发的缺电子交叉共轭乙烯基烯酮的阴离子 Diels-Alder 化学，在 THF 中存在弱钠碱的情况下，提供高度稳定的二烯醇钠离子对作为富电子二烯，导致单个 Diels-Alder加合物，外消旋形式，中等至高产率（高达 97%，37 个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01807
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Pd-BaSO₄ 、 五氯化磷 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a032

文献信息

• CXCR4 MODULATORS
  申请人：Leleti Reddy Manmohan

  公开号：US20070254915A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to novel compounds and pharmaceutical compositions that inhibit the binding of the SDF-1 chemokine to the chemokine receptor CXCR4 and/or the binding of the SDF-1 or I-TAC chemokines to the chemokine receptor CCXCKR2 (CXCR7). These compounds are useful in preventing tumor cell proliferation, tumor formation, metastasis, inflammatory diseases, treatment of HIV infectivity, treatment of stem cell differentiation and mobilization disorders, and ocular disorders.

  本发明涉及新型化合物和药物组合物，可抑制SDF-1趋化因子与趋化因子受体CXCR4的结合，和/或抑制SDF-1或I-TAC趋化因子与趋化因子受体CCXCKR2（CXCR7）的结合。这些化合物可用于预防肿瘤细胞增殖、肿瘤形成、转移、炎症性疾病、治疗HIV感染、治疗干细胞分化和动员障碍，以及眼部疾病的治疗。
• US7671069B2
  申请人：——

  公开号：US7671069B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• Anionic Diels–Alder Chemistry of Cyclic Sodium Dien-1-olates Delivering Highly Stereoselective and Functionalized Polycyclic Adducts
  作者：Jing-Kai Huang、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01807

  日期：2021.8.6

  Anionic Diels–Alder chemistry of electron-deficient cross-conjugated vinylogous alkenones, providing highly stable sodium dienolate ion pairs as electron-rich dienes in the presence of a weak sodium base in THF, has been newly developed, leading to a single Diels–Alder adduct, in racemic form, in moderate to high yields (up to 97%, 37 examples).

  新开发的缺电子交叉共轭乙烯基烯酮的阴离子 Diels-Alder 化学，在 THF 中存在弱钠碱的情况下，提供高度稳定的二烯醇钠离子对作为富电子二烯，导致单个 Diels-Alder加合物，外消旋形式，中等至高产率（高达 97%，37 个实例）。
• The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins¹
  作者：Collin H. Schroeder、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01104a032

  日期：1953.4