ethyl 2-((2-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate | 1381860-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1381860-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₅
• 分子量: 385.255
• InChiKey: NNKRTACNYLVLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 β-isocupreidine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₃H₂₈BNO₅
  参考文献：
  名称：

  双功能路易斯碱催化 2-羟基吡啶的不对称 N-烯丙基烷基化

  摘要：

  记录了手性路易斯碱催化的 2-羟基吡啶和 MBH 碳酸酯的对映选择性N-烯丙基烷基化，提供了一种方便地获得N-烷基化 2-吡啶酮的途径，其 ee 高达 99%，产率高达 99%。实验和计算研究表明，手性路易斯碱催化剂与 2-羟基吡啶之间的强氢键相互作用对该反应的反应性、化学选择性和对映选择性起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03207
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2-((2-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化对映选择性乙烯基烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02421

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。
• Enantioselective synthesis of spirocyclic cyclopentenes: asymmetric [3+2] annulation of 2-arylideneindane-1,3-diones with MBH carbonates derivatives catalyzed by multifunctional thiourea–phosphines
  作者：Fangle Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.013

  日期：2012.9

  The [3+2] annulation reactions of 2-arylideneindane-1,3-diones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proceeded smoothly in the presence of multifunctional thiourea–phosphines to produce the corresponding quaternary carbon centered spirocyclic cyclopentenes in moderate yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. The plausible reaction has been also

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Base-promoted regiodivergent allylation of <i>N</i>-acylhydrazones with Morita–Baylis–Hillman carbonates by tuning the catalyst
  作者：Fang Sun、Tingrui Yin、Anni Feng、Yong Hu、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c9ob00194h

  日期：——

  A regiodivergent allylation of N-acylhydrazones with Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed, providing α- or γ-allylated products in excellent yields by using different catalysts. The nature of the base catalyst plays a pivotal role in controlling the reaction pathway, allowing regiospecific access to diverse allylic substituted target compounds from identical substrates.

  已经开发了N-酰基hydr与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的区域发散性烯丙基化，通过使用不同的催化剂，可以以优异的产率提供α-或γ-烯丙基化的产物。碱催化剂的性质在控制反应路径中起着关键作用，允许区域特异性地从相同的底物上获得各种烯丙基取代的目标化合物。
• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective [3 + 3] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with <i>C</i> ,<i>N</i> -Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Wenjun Yang、Leijie Zhou、Honglei Liu、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.2958

  日期：2017.11

  In this paper, phosphine‐catalyzed [3 + 3] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with C,N‐cyclic azomethine imines has been achieved. The reaction worked smoothly under mild conditions to afford 4,6,7,11b‐tetrahydro‐1H‐pyridazino[6,1‐a]isoquinoline derivatives in high yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在本文中，已实现了磷化氢催化森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与C，N环偶氮甲亚胺亚胺的环化[3 + 3] 。反应顺利工作温和的条件下，得到4,6,7,11b四氢ħ -pyridazino并[6,1一]以高收率和良好至优异的非对映选择性的异喹啉衍生物。