2-chlorophenyl vinyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chlorophenyl vinyl sulfide
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(vinyl)sulfane；1-Chloro-2-ethenylsulfanylbenzene
• 化学式: C₈H₇ClS
• 分子量: 170.663
• InChiKey: JOPHRIXZXCQPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl vinyl sulfide 、 碘代叔丁烷 、 异丁醛 在 chromium dichloride 、 锰 、 三甲基苯基硅烷 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到C₁₆H₂₅ClOS
  参考文献：
  名称：

  Cr催化的非对映和对映选择性合成β-羟基硫化物和硒化物

  摘要：

  Cr催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应是有机合成中可靠且有价值的C-C键构建策略。然而，已知的 Cr 催化的不对称转化主要限于具有 α-取代的 π-官能团的初级 Cr 中间体，这阻碍了它们进一步的合成应用。在这里，我们描述了一种 Cr 催化的三组分反应，它提供了对有价值的手性 β-羟基硫化物和具有邻位立体中心的硒化物的模块化访问。基于初步机理研究，该方法通过不对称还原自由基-极性交叉进行，具有由α-硫或硒稳定的前所未有的二级手性烷基Cr配合物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03271
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73 %的产率得到2-chlorophenyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锍碱促进合成乙烯基硫化物

  摘要：

  已经开发了一种用于在无金属条件下由烷氧基碱促进的乙烯基硫化物合成的新方案。在该反应中，具有多种功能的芳基和烯基三氟甲磺酸锍被转化为具有优异反应性的乙烯基硫化物。这种转变的特点是温和安全的反应条件，避免了催化剂、过渡金属、高压气体和高反应温度，而不会影响效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03095

文献信息

• An efficient metal-free pathway to vinyl thioesters with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c5gc01552a

  日期：——

  Chemical reactions involving high-pressure acetylene are not easily performed in a standard laboratory setup. The risk of explosion and technical difficulties drastically complicate the equipment and greatly increase the cost....

  在标准实验室设置中，不容易进行涉及高压乙炔的化学反应。爆炸的危险和技术难题极大地使设备复杂化，并大大增加了成本。