1-ethyl-3-hydroxy-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxy-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-ethyl-3-hydroxy-3-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: KMXULBCAAXVVFO-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 lanthanum(lll) triflate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-ethyl-3-hydroxy-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one 、 1-ethyl-3-hydroxy-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Mukaiyama aldol reaction of (N-alkyl) isatins with 2-(trimethylsilyloxy)furan by using lanthanum triflate

  摘要：

  An efficient vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of 2-(trimethylsilyloxy)furan with various (N-alkyl)isatins is described in the presence of lanthanum(III) triflates (5 mol %). The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 3-hydroxy-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one in high yields with good diastereoselectivities (threo:erythro ratio up to <= 95:5). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.033

文献信息

• Diastereoselective Mukaiyama aldol reaction of (N-alkyl) isatins with 2-(trimethylsilyloxy)furan by using lanthanum triflate
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Palakuri Ramesh、Bandi Chennakesava Reddy、Balasubramanian Sridhar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.033

  日期：2011.4

  An efficient vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of 2-(trimethylsilyloxy)furan with various (N-alkyl)isatins is described in the presence of lanthanum(III) triflates (5 mol %). The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 3-hydroxy-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one in high yields with good diastereoselectivities (threo:erythro ratio up to <= 95:5). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.