[5-[2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-5-(N'-{2,2,2-trifluoro-1-[(3,4,5-trimethoxy-benzylcarbamoyl)-methyl]-ethyl}-hydrazinocarbonyl)-pentyl]-carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-[2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-5-(N'-{2,2,2-trifluoro-1-[(3,4,5-trimethoxy-benzylcarbamoyl)-methyl]-ethyl}-hydrazinocarbonyl)-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[[2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetyl]amino]-6-oxo-6-[2-[1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylamino]butan-2-yl]hydrazinyl]hexyl]carbamate
• 化学式: C₃₈H₄₈F₃N₅O₁₀
• 分子量: 791.822
• InChiKey: NIZHZEAYMXJNFY-MLAKCTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-5-(N'-{2,2,2-trifluoro-1-[(3,4,5-trimethoxy-benzylcarbamoyl)-methyl]-ethyl}-hydrazinocarbonyl)-pentyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到3-[2-[(2S)-6-amino-2-[[2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetyl]amino]hexanoyl]hydrazino]-4,4,4-trifluoro-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  基于α-和β-肼基酸的假肽抑制真核20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性

  摘要：

  我们描述了新的假肽库的合成及其对兔20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样（ChT-L）活性的抑制活性。我们用α-或β-肼基酸替换了天然的α-氨基酸，并获得了亚微摩尔范围（分子24b为0.7μM）的蛋白酶体抑制剂。结构变化影响了ChT-L活性的抑制。抑制剂/ 20S蛋白酶体复合物的模型证实了动力学研究获得的抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.059
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-[2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-5-(N'-{2,2,2-trifluoro-1-[(3,4,5-trimethoxy-benzylcarbamoyl)-methyl]-ethyl}-hydrazinocarbonyl)-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于α-和β-肼基酸的假肽抑制真核20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性

  摘要：

  我们描述了新的假肽库的合成及其对兔20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样（ChT-L）活性的抑制活性。我们用α-或β-肼基酸替换了天然的α-氨基酸，并获得了亚微摩尔范围（分子24b为0.7μM）的蛋白酶体抑制剂。结构变化影响了ChT-L活性的抑制。抑制剂/ 20S蛋白酶体复合物的模型证实了动力学研究获得的抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.059

文献信息

• α- and β-hydrazino acid-based pseudopeptides inhibit the chymotrypsin-like activity of the eukaryotic 20S proteasome
  作者：Andrea Bordessa、Massaba Keita、Xavier Maréchal、Lucia Formicola、Nathalie Lagarde、Jordi Rodrigo、Guillaume Bernadat、Cyril Bauvais、Jean-Louis Soulier、Laure Dufau、Thierry Milcent、Benoit Crousse、Michèle Reboud-Ravaux、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.059

  日期：2013.12

  We describe the synthesis of a library of new pseudopeptides and their inhibitory activity of the rabbit 20S proteasome chymotrypsin-like (ChT-L) activity. We replaced a natural α-amino acid by an α- or a β-hydrazino acid and obtained inhibitors of proteasome up to a submicromolar range (0.7 μM for molecule 24b). Structural variations influenced the inhibition of the ChT-L activity. Models of inhibitor/20S

  我们描述了新的假肽库的合成及其对兔20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样（ChT-L）活性的抑制活性。我们用α-或β-肼基酸替换了天然的α-氨基酸，并获得了亚微摩尔范围（分子24b为0.7μM）的蛋白酶体抑制剂。结构变化影响了ChT-L活性的抑制。抑制剂/ 20S蛋白酶体复合物的模型证实了动力学研究获得的抑制效果。