(2R)-3-benzyloxy-2-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)propionic acid methyl ester | 752251-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-benzyloxy-2-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: NBoc L-Thr (OBn)-D-Ser(OBn) methyl ester
• CAS: 752251-21-1
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₇
• 分子量: 500.592
• InChiKey: GQNSYBRMWNWXKV-PTUXOGIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-benzyloxy-2-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成Anachelin H的三个片段的另一种方法。

  摘要：

  提出了完全被保护的肽，阿奇林H的多肽，聚酮化合物和生物碱片段的合成。使用液相肽合成法制备肽片段。使用交叉复分解和分子内的oxa-Michael反应作为引入所需立体化学的关键步骤合成聚酮化合物片段。最后，通过使用铁氰化钾将邻苯二酚衍生物氧化环化获得生物碱片段。所有片段的合成均基于使用天然氨基酸作为不对称来源。三个片段的独立合成应允许对片段而不是整个天然产物进行更有效的生物学研究。还描述了说明片段耦合和收敛策略有效性的实验。

  DOI：

  10.1039/d0ob00315h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-amino-propionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-3-benzyloxy-2-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生途径到肽生物碱阿奇林。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453909