(+/-)-(3S,3aR,6R,7aS)-6-bromo-3-methyl-1-tosylhexahydro-1H-indol-7(7aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3S,3aR,6R,7aS)-6-bromo-3-methyl-1-tosylhexahydro-1H-indol-7(7aH)-one
• 英文别名: (3S,3aR,6R,7aS)-6-bromo-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-indol-7-one
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 386.31
• InChiKey: PYMVFURLSCVZST-NGFQHRJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3S,3aR,6R,7aS)-6-bromo-3-methyl-1-tosylhexahydro-1H-indol-7(7aH)-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₆H₂₀BrNO₃S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Octahydroindoles Related to Daphnyphyllum Alkaloids

  摘要：

  Functionalized octahydroindoles were synthesized from (+/-)-cyclohex-2-en-1-ol as potential intermediates for convergent syntheses of several alkaloids from plants of the Daphnyphyllum genus.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340794
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,6S)-6-(benzyloxy)cyclohex-2-enol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (+/-)-(3S,3aR,6R,7aS)-6-bromo-3-methyl-1-tosylhexahydro-1H-indol-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Octahydroindoles Related to Daphnyphyllum Alkaloids

  摘要：

  Functionalized octahydroindoles were synthesized from (+/-)-cyclohex-2-en-1-ol as potential intermediates for convergent syntheses of several alkaloids from plants of the Daphnyphyllum genus.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340794