H-Ile-Gly-OBzl | 105678-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ile-Gly-OBzl
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]acetate
• CAS: 105678-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DZZTWSVLYIUPRL-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ile-Gly-OBzl 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (S)-1-((S)-2-{2-[(2S,3S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-acetylamino}-3-methyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gowda, D. Channe; Baba, A. Ramesha; Luan, Chi-Hao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2606 - 2613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-异亮氨酸 4-硝基苯基酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 H-Ile-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikov, Mikhail V.; Bespalova, Zhanna D.; Molokoedov, Aleksandr S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 784 - 795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese eines xylose-haltigen glycopeptides, das die aminosäure-sequenz 4 bis 7 des NH2-terminus der protein-core-struktur des rinderhaut-proteodermatan-sulfats enthält
  作者：Hari G. Garg、Thomas Hasenkamp、Hans Paulsen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90343-4

  日期：1986.8

  Abstract The synthesis is described of α-β- d -xylopyranosyl- l -serylglycyl- l -isoleucylglycine (7), a glycopeptide containing the amino acid sequence of the protein core-structure of beef-skin proteodermatan sulfate; coupling of N-protected O-XylpSer with protected GlyIleuGly followed by deprotection afforded 7.

  摘要描述了α-β-d-吡喃并吡喃糖基-1-丝氨酰甘氨酰-1-异亮氨酰甘氨酸（7）的合成方法，该肽是一种含有牛肉皮肤硫酸皮肤素蛋白的蛋白质核心结构氨基酸序列的糖肽。N-保护的O-XylpSer与受保护的GlyIleuGly偶联，然后脱保护得到7。
• Functionalization of Sulfonamide-Containing Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Jian Tang、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01953

  日期：2019.8.2

  Bioactive peptides are emerging as promising candidates of clinic therapeutics. Here, we report a method for late-stage functionalization of sulfonamide-containing peptides through Pd-catalyzed C(sp3)–H arylation. In this protocol, the backbones of N-sulfonated peptides act as directing groups, which allows site-specific arylation of benzylsulfonamide moiety. This chemistry exhibits broad substrate

  生物活性肽正在成为临床疗法的有希望的候选者。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的C（sp 3）–H芳基化对含磺酰胺肽进行后期官能化的方法。在该方案中，N-磺化肽的主链充当引导基团，其允许位点特异性芳基化苄基磺酰胺部分。这种化学方法具有广泛的底物范围，可用于合成肽-肽和肽-氨基酸缀合物。我们的研究结果突显了拟肽骨架在促进Pd催化功能化方面的潜力。
• Amino Acids and Peptides. XXVI. Laminin-Related Peptide Poly(Ethylene Glycol) Hybrids and Their Inhibitory Effect on Experimental Metastasis.
  作者：Koichi KAWASAKI、Machiko NAMIKAWA、Toyohiko MIZUTA、Sachie INOUE、Mitsuko MAEDA、Masa KAKIUCHI、Yasuhiro IZUNO、Susumu YAMAMOTO、Yasuo TSUTSUMI、Shinsaku NAKAGAWA、Tadanori MAYUMI

  DOI：10.1248/bpb.18.1714

  日期：——

  Laminin-related peptide poly (ethylene glycol) hybrid, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-aminopoly (ethylene glycol) was prepared by the solution method and carboxylated poly (ethylene glycol)-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg was prepared by the solid phase method. Their inhibitory effects on experimental tumor metastasis were examined in mice. The inhibitory effect of Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg was significantly potentiated by hybrid formation with poly (ethylene glycol) either at amino- or carboxyl terminals of the peptide. Of the hybrids, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-amino (polyethylene glycol) #6000 hybrid exhibited about 10 times more potent anti-metastatic effect than the peptide itself. The inhibitory effect of a mixture of the carboxylated poly (ethylene glycol) hybrid and Arg-Gly-Asp-aminopoly (ethylene glycol) hybrid also exhibited an inhibitory effect.

  通过溶液法合成了层粘连素相关肽聚乙二醇杂化物，酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸-氨基聚乙二醇；通过固相法合成了羧基化聚乙二醇-酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸。在小鼠中检测了它们对实验性肿瘤转移的抑制作用。酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸与聚乙二醇在肽的氨基或羧基末端形成杂化物，其抑制作用显著增强。在杂化物中，酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸-氨基（聚乙二醇）#6000杂化物显示出比肽本身强约10倍的抗转移作用。羧基化聚乙二醇杂化物和精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-氨基聚乙二醇杂化物的混合物也显示出抑制作用。
• OVCHINNIKOV, M. V.;BESPALOVA, ZH. D.;MOLOKOEDOV, A. S.;REVENKO, I. V.;SEP+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 6, 768-776
  作者：OVCHINNIKOV, M. V.、BESPALOVA, ZH. D.、MOLOKOEDOV, A. S.、REVENKO, I. V.、SEP+

  DOI：——

  日期：——