2-氯苯硫基乙酸 | 18619-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯苯硫基乙酸
• 英文名称: (2-chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)sulfanylacetic acid；(2-chlorophenylsulfanyl)acetic acid；2-((2-chlorophenyl)thio)acetic acid；(2-Chlor-phenylmercapto)-essigsaeure；Carboxymethyl-(2-chlor-phenyl)-sulfid；S-(2-Chlor-phenyl)-thioglykolsaeure；O-Chlorophenyl thioacetic acid
• CAS: 18619-18-6
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• mdl: MFCD01910097
• 分子量: 202.661
• InChiKey: DRTNNSJQBCUQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯硫基乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2’-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Mak, Thomas C. W.; Yip, Wai-Hing; Chan, Wing-Hong, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1403 - 1406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-氯苯硫基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel UDP-N-Acetylglucosamine Acyltransferase (LpxA) Inhibitors with Activity against Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00888

文献信息

• Identification of potent and selective small molecule inhibitors of the cation channel TRPM4
  作者：Lijo Cherian Ozhathil、Clémence Delalande、Beatrice Bianchi、Gabor Nemeth、Sven Kappel、Urs Thomet、Daniela Ross-Kaschitza、Céline Simonin、Matthias Rubin、Jürg Gertsch、Martin Lochner、Christine Peinelt、Jean-Louis Reymond、Hugues Abriel

  DOI：10.1111/bph.14220

  日期：2018.6

  and has not yet been validated as a therapeutic target due to the lack of potent and selective inhibitors. We sought to discover a novel series of small-molecule inhibitors by combining in silico methods and cell-based screening assay, with sub-micromolar potency and improved selectivity from previously reported TRPM4 inhibitors. EXPERIMENTAL APPROACH Here, we developed a high throughput screening compatible

  背景和目的 TRPM4 是一种钙激活的非选择性阳离子通道，在许多组织中表达，与多种疾病有关，由于缺乏有效的选择性抑制剂，尚未被验证为治疗靶点。我们试图通过结合计算机方法和基于细胞的筛选测定来发现一系列新型小分子抑制剂，其具有亚微摩尔效力，并且比之前报道的 TRPM4 抑制剂具有更高的选择性。实验方法在这里，我们开发了一种高通量筛选兼容测定法，使用 Na+ 敏感染料记录细胞中 TRPM4 介导的 Na+ 流入，并使用该测定法筛选通过使用先前已知的弱活性的基于配体的虚拟筛选选择的一小组化合物和非选择性 TRPM4 抑制剂作为种子分子。使用常规电生理学方法来验证命中化合物在过表达 TRPM4 的 HEK293 细胞和内源表达前列腺癌细胞系 LNCaP 中的效力和选择性。使用蛋白质印迹和电生理学实验研究了化合物 5 的化学伴侣特性。主要结果 一系列卤代邻氨基苯甲酰胺被鉴定为具有 TRPM4 抑制特
• [EN] PIPERIDINE-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-DIONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140133A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, A2, A3, A4, R1, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）及其互变异构体和药学上可接受的盐的新化合物，其中A1、A2、A3、A4、R1、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] FMS-LIKE TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE TYPE FMS
  申请人：3SM BIOTRON INC

  公开号：WO2019191896A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of formula (I-1) -(I-4),which can be used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  提供的化合物具有(I-1) -(I-4)的结构式，可用作FLT3抑制剂，用于肿瘤的治疗和/或预防。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Ethyl Phenylthioacetates by Bromamine-B
  作者：Rajagopal Gurumurthy、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.1246/bcsj.65.1096

  日期：1992.4

  catalytic effect of mercury has been observed and the order with respect to Hg(II) is one. Electron-releasing substituents generally accelerate the rate while electron-withdrawing groups retard the rate. A good correlation is found to exist between log k2 and Hammett σ constants. Two mechanisms have been proposed, one in presence of Hg(II) and the other in the absence of Hg(II). In presence of Hg(II), rate

  在 50% (v/v) 乙醇水溶液中研究了溴胺-B（N-溴苯磺酰胺的钠盐）氧化几种取代的苯基硫代乙酸乙酯的动力学。已使用磷酸氢二钠和磷酸二氢钠缓冲液。该反应是总的二级反应，每个反应物都是一级反应。已经观察到汞的催化作用，并且相对于 Hg(II) 的顺序是一个。放电子取代基通常会加快速率，而吸电子基团会减慢速率。发现 log k2 和 Hammett σ 常数之间存在良好的相关性。已经提出了两种机制，一种是存在 Hg(II)，另一种是不存在 Hg(II)。存在 Hg(II) 时，速率 = k[C1][H2OBr]+ 且不存在 Hg(II)，
• RETRACTED: Design, synthesis, and biological evaluation of heterotetracyclic quinolinone derivatives as anticancer agents targeting topoisomerases
  作者：Jiann-Fong Lee、Ting-Yu Chang、Zheng-Fang Liu、Nian-Zhe Lee、Yen-Hsiu Yeh、Yi-Song Chen、Tsung-Chih Chen、Hao-Syun Chou、Tsai-Kun Li、Sung-Bau Lee、Mei-Hsiang Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112074

  日期：2020.3

  substitutions were synthesized and evaluated as topoisomerase (Topo) inhibitors. Six (8, 10, 12, 14, 19, and 26) of 23 compounds showed strong inhibitory activities against Topo-mediated DNA relaxation and proliferation of five human cell lines including breast (MDA-MB-231, MDA-MB-468 and MCF7), colorectal (HCT116) and non-small cell lung (H1299) cancers. Among these, compounds 14 and 26 exhibited full inhibitory

  合成了一系列具有各种取代基的硫代色素[2,3-c]喹啉-12-衍生物，并作为拓扑异构酶（Topo）抑制剂进行了评估。23种化合物中的6种（8、10、12、14、19和26）显示出对Topo介导的DNA松弛和包括乳腺在内的5种人类细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468和MCF7），大肠癌（HCT116）和非小细胞肺癌（H1299）癌症。其中，化合物14和26对3μM的Topo I和1μM的TopoIIα表现出完全的抑制活性。经过26种处理的癌细胞累积了DNA损伤，被阻滞在G2 / M期。随着时间的流逝，细胞继续凋亡，这表现为DNA碎片化的细胞数量增加以及caspase-8和-9的裂解。相反，正常的乳腺上皮细胞对26的敏感性较低。