(3S,5S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-hydroxy-1,3-dimethylpyrrolidine-2,4-dione | 1370332-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-hydroxy-1,3-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (3S,5S)-3-hydroxy-1,3-dimethyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1370332-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: XQNGEZXOIIYFAZ-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-hydroxy-1,3-dimethylpyrrolidine-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到rigidiusculamide B
  参考文献：
  名称：

  刚性二甲酰胺A和B的对映选择性合成：刚性二甲酰胺A的相对立体化学的修订

  摘要：

  的细胞毒性的天然产物的第一对映选择性合成rigidiusculamides A（ent- 21）和B（8）是由两个合成途径来实现的。第一个是基于通用中间体11收敛的，该中间体是通过高产量SmI 2介导的Reformatsky型反应获得的。高度非对映选择性的单锅Dess-Martin高碘烷介导的双氧化使11的非对映异构体混合物直接转化为刚性链霉菌素B（8）。较小的非对映异构体21的分离，结合计算工作，使我们提出了天然刚性链霉酰胺A的结构为21，由第二条路线综合而成。四个非对映体（7，7，图22A，和22B）和对映异构体（21 rigidiusculamide A（的）21）已经被合成。根据文献的先例和计算工作，有人提出了刚性链霉菌酰胺A和B的生物合成途径，以解释这两个同类物在C-5处的相反构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201100809
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(3S,5S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-hydroxy-1,3-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  刚性二甲酰胺A和B的对映选择性合成：刚性二甲酰胺A的相对立体化学的修订

  摘要：

  的细胞毒性的天然产物的第一对映选择性合成rigidiusculamides A（ent- 21）和B（8）是由两个合成途径来实现的。第一个是基于通用中间体11收敛的，该中间体是通过高产量SmI 2介导的Reformatsky型反应获得的。高度非对映选择性的单锅Dess-Martin高碘烷介导的双氧化使11的非对映异构体混合物直接转化为刚性链霉菌素B（8）。较小的非对映异构体21的分离，结合计算工作，使我们提出了天然刚性链霉酰胺A的结构为21，由第二条路线综合而成。四个非对映体（7，7，图22A，和22B）和对映异构体（21 rigidiusculamide A（的）21）已经被合成。根据文献的先例和计算工作，有人提出了刚性链霉菌酰胺A和B的生物合成途径，以解释这两个同类物在C-5处的相反构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201100809

文献信息

• An expeditious synthesis of the ascomycete metabolite rigidiusculamide B
  作者：Anja Wunder、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c6ob01836j

  日期：——

  The ascomycete metabolite rigidiusculamide B was synthesised in six steps and 22% overall yield. The key steps were a Li2Te-triggered Dittmer-type Dieckmann cyclisation of an N-(α-haloacyl)tyrosine ester to give a 4-O-silyl tetramate, followed by its fluoride-assisted desilylation–oxidation with oxygen. The product 3-hydroxy-pyrrolidine-2,4-dione was obtained as a 6 : 1 mixture of separable diastereoisomers

  分六个步骤合成了子囊代谢物刚性链霉酰胺B，总收率为22％。关键步骤是将N-（α-卤代酰基）酪氨酸酯的Li 2 Te引发的Dittmer型Dieckmann环化生成4- O-甲硅烷基四酸酯，然后进行氟化物辅助的氧脱甲硅基氧化反应。以可分离的非对映异构体的6∶1混合物形式获得产物3-羟基-吡咯烷-2，4-二酮。