1-phenyltridec-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyltridec-1-yne
• 英文别名: (tridec-1-ynyl)benzene；Tridec-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₉H₂₈
• 分子量: 256.431
• InChiKey: ZAYCBPBKTCOWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyltridec-1-yne 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到苯正十三烷基酮
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与烷基过氧化物的铁催化自由基脱羧氧化烷基化

  摘要：

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。

  DOI：

  10.1002/chem.201701830
• 作为产物：
  描述：

  十二醛二甲缩醛 在 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyltridec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内均溶位移。30.通过不饱和过氧缩醛的均相诱导分解，醛的功能性脱羰基转化

  摘要：

  由醛合成的不饱和过氧缩醛的均相诱导分解产生了烷氧基烷氧基，该烷氧基通过快速的β断裂产生了烷基。后者可以与几种类型的“转移剂”发生反应，从而平稳地将醛类的均相脱羰基官能团转化为卤化物，烃，黄原酸酯，链烷腈，2-烷基-3-氯马来酸酐，1-苯基烷-1-炔，和2-烷基丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo9918495

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700798

  日期：2017.11.10

  alkylation of terminal alkynes under mild reaction conditions has been reported. Various alkyl diacyl peroxides were applied as the alkyl source for the formation of C(sp3)−C(sp) bond. A range of terminal alkynes including aryl alkynes and alkyl alkynes delivered the alkylated internal alkynes with good to high performances. Mechanism studies suggested that this reaction involves a free radical pathway.

  据报道，在温和的反应条件下，末端炔烃具有铜催化的脱羧烷基化作用。各种烷基二酰基过氧化物被用作形成C（sp 3）-C（sp）键的烷基源。包括芳基炔烃和烷基炔烃在内的一系列末端炔烃以良好的性能提供了烷基化的内部炔烃。机理研究表明，该反应涉及自由基途径。
• Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo802101a

  日期：2009.1.2

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.