1-(dimethoxyphosphinyl)ethyl dimethyl phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(dimethoxyphosphinyl)ethyl dimethyl phosphite
• 英文别名: 1,1-bis(dimethoxyphosphoryl)ethane
• 化学式: C₆H₁₆O₆P₂
• 分子量: 246.137
• InChiKey: PVZKTRPTYZULHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxyphosphinyl)ethyl dimethyl phosphite 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-[2,2-bis(dimethoxyphosphoryl)propyl]-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  α-甲基化增强了类异戊二烯三唑二膦酸盐作为香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的效力。

  摘要：

  通过抑制香叶基香叶基二磷酸合酶（GGDPS）来破坏蛋白质香叶基香叶基化代表了一种针对多种恶性肿瘤的新治疗策略，特别是那些以蛋白质过度分泌为特征的恶性肿瘤，例如多发性骨髓瘤。我们的工作表明，一些类异戊二烯三唑二膦酸盐是 GGDPS 的有效且选择性抑制剂。在这里，我们介绍了通过在 α-碳上掺入甲基进行修饰的一系列新的类异戊二烯三唑的合成和生物学评价。这些研究表明，α-甲基取代基的引入增强了这些化合物作为 GGDPS 抑制剂的效力，并且在高香叶基/高香基系列的情况下，消除了烯烃立体化学对抑制活性的影响。甲基的掺入允许制备 POM 前药，与相应的盐相比，其细胞活性增加了 10 倍。这些研究为未来研究这些新型 α-甲基三唑二膦酸盐的抗骨髓瘤活性的临床前研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.023
• 作为产物：
  描述：

  四甲基亚甲基二磷酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-(dimethoxyphosphinyl)ethyl dimethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  α-甲基化增强了类异戊二烯三唑二膦酸盐作为香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的效力。

  摘要：

  通过抑制香叶基香叶基二磷酸合酶（GGDPS）来破坏蛋白质香叶基香叶基化代表了一种针对多种恶性肿瘤的新治疗策略，特别是那些以蛋白质过度分泌为特征的恶性肿瘤，例如多发性骨髓瘤。我们的工作表明，一些类异戊二烯三唑二膦酸盐是 GGDPS 的有效且选择性抑制剂。在这里，我们介绍了通过在 α-碳上掺入甲基进行修饰的一系列新的类异戊二烯三唑的合成和生物学评价。这些研究表明，α-甲基取代基的引入增强了这些化合物作为 GGDPS 抑制剂的效力，并且在高香叶基/高香基系列的情况下，消除了烯烃立体化学对抑制活性的影响。甲基的掺入允许制备 POM 前药，与相应的盐相比，其细胞活性增加了 10 倍。这些研究为未来研究这些新型 α-甲基三唑二膦酸盐的抗骨髓瘤活性的临床前研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.023

文献信息

• Environmentally Friendly Syntheses and Tools
  作者：György Keglevich、Rita Kovács、Alajos Grün、István Greiner

  DOI：10.1080/10426507.2012.743543

  日期：2013.1.1

  Recent results obtained by our group on MW-assisted reactions, such as the alkylation of PO-functionalized CH-acidic compounds and the addition of dialkyl phosphites to -ketophosphonates, are summarized together with the rational synthesis of hydroxy-methylene bis(phosphinic acids).
• Konovalova, I. V.; Ofitserov, E. N.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1739 - 1741
  作者：Konovalova, I. V.、Ofitserov, E. N.、Mironov, V. F.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• EP0831845A4
  申请人：——

  公开号：EP0831845A4

  公开（公告）日：1998-12-02
• DIPHOSPHONATE DERIVATIVES OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Elizanor Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0831845A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US4246103A
  申请人：——

  公开号：US4246103A

  公开（公告）日：1981-01-20