2,3-bis((S)-2-dodecyloxy-propanylthio)-6,7-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalene | 887256-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis((S)-2-dodecyloxy-propanylthio)-6,7-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: dimethyl 2-[4,5-bis[[(2S)-2-dodecoxypropyl]sulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 887256-48-6
• 化学式: C₄₀H₆₈O₆S₆
• 分子量: 837.372
• InChiKey: LUWTYQWEHVUEQS-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis((S)-2-dodecyloxy-propanylthio)-6,7-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-bis((S)-2-dodecyloxy-propanylthio)-6-(carboxy)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性两亲性四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  描述了新颖的手性四硫富瓦烯的合成和表征，该手性富电子体单元的一端带有两条长烷基链，另一端带有不同的官能团（酯，酸或硫醇盐）。合成方法需要制备具有两个立体异构中心的1,3-二硫醇衍生物。探索了不同的途径和反应条件来形成这些化合物，其最佳合成涉及用双（2-硫代-1,3-二硫代-4,5-二硫代）四丁基铵的手性溴亚甲基衍生物进行亲核取代。通过将1,3-二硫醇衍生物与4,5-双（甲氧基羰基）-1,3-二硫醇-2-酮或4,5-双（2-氰基乙硫基）-1,3-二硫醇-偶合来制备四硫富瓦烯。 2-硫酮。产品具有完整的特性，包括圆二色光谱，证实了它们的光学活性。它们是有望用作分子电子超分子材料的基础材料的候选材料，以生产具有基于其手性的独特电，磁或光学性质的系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dodecyloxy)propan-1-ol 在 三溴化磷 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 2,3-bis((S)-2-dodecyloxy-propanylthio)-6,7-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性两亲性四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  描述了新颖的手性四硫富瓦烯的合成和表征，该手性富电子体单元的一端带有两条长烷基链，另一端带有不同的官能团（酯，酸或硫醇盐）。合成方法需要制备具有两个立体异构中心的1,3-二硫醇衍生物。探索了不同的途径和反应条件来形成这些化合物，其最佳合成涉及用双（2-硫代-1,3-二硫代-4,5-二硫代）四丁基铵的手性溴亚甲基衍生物进行亲核取代。通过将1,3-二硫醇衍生物与4,5-双（甲氧基羰基）-1,3-二硫醇-2-酮或4,5-双（2-氰基乙硫基）-1,3-二硫醇-偶合来制备四硫富瓦烯。 2-硫酮。产品具有完整的特性，包括圆二色光谱，证实了它们的光学活性。它们是有望用作分子电子超分子材料的基础材料的候选材料，以生产具有基于其手性的独特电，磁或光学性质的系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.056

文献信息

• Synthesis of optically active amphiphilic tetrathiafulvalene derivatives
  作者：Elba Gomar-Nadal、Concepció Rovira、David B. Amabilino

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.056

  日期：2006.4

  these compounds, whose optimized synthesis involved the nucleophilic substitution of a chiral bromo methylene derivative with tetrabutylammonium bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate)zincate. The tetrathiafulvalenes were prepared by coupling the 1,3-dithiol derivative with 4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-one or 4,5-bis(2-cyanotehylthio)-1,3-dithiol-2-thione. The products were fully characterized

  描述了新颖的手性四硫富瓦烯的合成和表征，该手性富电子体单元的一端带有两条长烷基链，另一端带有不同的官能团（酯，酸或硫醇盐）。合成方法需要制备具有两个立体异构中心的1,3-二硫醇衍生物。探索了不同的途径和反应条件来形成这些化合物，其最佳合成涉及用双（2-硫代-1,3-二硫代-4,5-二硫代）四丁基铵的手性溴亚甲基衍生物进行亲核取代。通过将1,3-二硫醇衍生物与4,5-双（甲氧基羰基）-1,3-二硫醇-2-酮或4,5-双（2-氰基乙硫基）-1,3-二硫醇-偶合来制备四硫富瓦烯。 2-硫酮。产品具有完整的特性，包括圆二色光谱，证实了它们的光学活性。它们是有望用作分子电子超分子材料的基础材料的候选材料，以生产具有基于其手性的独特电，磁或光学性质的系统。