5-(4-fluorophenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₁H₈FN₃S
• mdl: MFCD08567982
• 分子量: 233.269
• InChiKey: PEDVFFXVANGNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 sodium thiosulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates as mitochondrial apoptosis inducers

  摘要：

  一系列咪唑噻二唑-苯并咪唑偶联物（3a-z）被合成并评估其对四种选择的人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b和3y对ME-180（宫颈）细胞系表现出显著的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00219a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.6 g的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole–chalcones as apoptosis inducing anticancer agents

  摘要：

  一些咪唑噻二唑 - 查尔酮共轭物的图书馆被合成并研究了其针对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。一些经过测试的化合物，如7a、7b、11a和11b，展现了有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00228h

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-benzimidazole derivatives
  作者：Jurupula Ramprasad、Nagabhushana Nayak、Udayakumar Dalimba、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、S.K. Peethambar、Rajeshwara Achur、H. S. Santosh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.024

  日期：2015.5

  In this report, we describe the synthesis and biological evaluation of a new series of 2-(imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)-1H-benzimidazole derivatives (5a-ac). The molecules were analyzed by 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental data. The structure of one of the pre-final compounds, 6-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde (4d) and that of a

  在本报告中，我们描述了一系列新的2-（咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）-1 H-苯并咪唑衍生物（5a-ac）。通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素数据分析分子。最终化合物之一的结构为6-（4-甲氧基苯基）-2-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛（4d）和目标化合物的2- [2-甲基-6-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基] -1 H-苯并咪唑（5aa）由单晶XRD研究确认。筛选所有目标化合物的针对结核分枝杆菌H37Rv菌株的体外抗结核活性。29种化合物中的7种（5c，5d，5l，5p，5r，5z和5aa）显示出有效的抗结核活性，MIC为3.125μg/ mL。咪唑并[2,1- b ]中的对位取代苯基（对甲苯基或对氯苯基）] [1,3,4]噻二唑环和/或苯并咪唑环中的氯基会增强抗结核