aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 5950-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: rac-ethyl 2-aziridinecarboxylate；ethyl aziridine-2-carboxylate；ethoxycarbonyl-2 aziridine；2-ethoxycarbonylaziridine；Aziridin-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-aziridine-carboxylate
• CAS: 5950-36-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LQCNSMGLNLPUIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0592 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Réactivité des N-vinylaziridines fonctionnalisées. Synthèse de dérivés des α,β-déhydro α-amino acides

  摘要：

  二级2-氰基和2-乙氧羰基环氧丙烷与乙炔化合物和活性乙烯基氯化物反应，形成2-氰基和2-乙氧羰基N-乙烯基环氧丙烷。这些化合物的亲核催化异构化通常会生成涉及在C-3处进行亲核攻击的α，β-脱氢α-氨基酸衍生物。热异构化主要涉及环的碳-碳键裂解，形成α-乙烯基氨基酯和腈。

  DOI：

  10.1139/v82-406
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙醇胺 作用下， 生成 aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gundermann; Holtmann, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 160,166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04376731A1

  公开（公告）日：1983-03-15

  2-Substituted-1-aziridine-carboxylic acid esters exhibiting immuno-stimulant activity and of the formula ##STR1## wherein X is a carbamoyl or alkoxycarbonyl radical, and R.sup.1 is an aliphatic hydrocarbon radical optionally substituted by halogen, alkoxy, amino, carbamoyloxy, cycloalkyl, hydroxyl, an imido or heterocyclic radical, cycloalkyl; or aryl, aralkyl, aryloxyalkyl or arylthioalkyl wherein the aryl moiety is optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, hydroxyl, amino, nitro, cyano, acyl, carbalkoxy, thioalkyl, alkylsulphonyl, phenyl or trifluoromethyl. Counterparts where X is --CN and R.sup.1 is as above, except for ethyl, are also new.

  2-取代-1-氮杂环丙酸酯具有免疫刺激活性，化学式为##STR1##其中X是一个氨基甲酰基或烷氧羰基基团，R.sup.1是一个脂肪烃基，可选择地被卤素、烷氧基、氨基、氨基甲酰氧基、环烷基、羟基、亚胺基或杂环基团、环烷基；或芳基、芳基烷基、芳基氧基烷基或芳基硫基烷基，其中芳基部分可选择地被卤素、烷基、烷氧基、羟基、氨基、硝基、氰基、酰基、羧烷氧基、硫基烷基、烷基磺酰基、苯基或三氟甲基取代。其中X为--CN且R.sup.1如上所述，除了乙基，也是新的。
• Acyl migration from N to C in aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Boriss Strumfs、Jekaterina Hermane、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.052

  日期：2014.1

  Acyl group migration from N to C in aziridine-2-carboxylates takes place in deprotonation reactions and, as a result, aziridine-2,2-dicarboxylates are formed. Mechanistic studies proved that the observed migration is an intramolecular reaction.

  在去质子化反应中，在氮丙啶-2-羧酸酯中发生了从N到C的酰基迁移，结果形成了氮丙啶-2,2-二羧酸酯。机理研究证明，观察到的迁移是分子内反应。
• Mitomycin C analogs with secondary amines at position 7
  作者：Bhashyam S. Iyengar、Salah M. Sami、Shirley E. Tarnow、William A. Remers、William T. Bradner、John E. Schurig

  DOI：10.1021/jm00364a018

  日期：1983.10

  A series of mitomycin C analogues with secondary amines at position 7 was prepared from mitomycin A. Eleven of the 20 new compounds in this series were more active than mitomycin C against P-388 murine leukemia, and 2 of these 11 were significantly less leukopenic. The two substituents conferring these superior properties were 4-formylpiperazine and 2-cyanoaziridine. No quantitative correlations could

  从丝裂霉素A制备了一系列在7位带有仲胺的丝裂霉素C类似物。该系列的20种新化合物中的11种比丝裂霉素C对P-388鼠类白血病的活性更高，而这11种中的2种白细胞减少症则要少得多。赋予这些优异性能的两个取代基是4-甲酰基哌嗪和2-氰基氮丙啶。尽管类似物的抗肿瘤活性相对较低，但可能与许多类似物的良好功效（最小有效剂量）有关，但在类似物的抗肿瘤活性和理化性质之间没有定量相关性。
• Evaluation of cobalt(III) tetramethylchiroporphyrin as an analytical reagent for the determination of enantiomer composition of primary amines and aziridines by 1H NMR spectroscopy
  作者：Jean-Pierre Simonato、Sabrina Chappellet、Jacques Pe´caut、Paul Baret、Jean-Claude Marchon

  DOI：10.1039/b100268f

  日期：——

  show well-resolved signatures at 200 MHz, allowing their relative concentrations to be readily determined by peak integration. Racemic amine derivatives such as 2-butylamine, 1-aminoindane, α-amino-γ-butyrolactone, 1-phenylethylamine, 2-aminomethoxypropane and 1-(1-naphthyl)ethylamine bind to 1 in CDCl3 solution without detectable kinetic resolution, affording a 1:1 concentration ratio of the two cobalt-bound

  chlorocobalt的（不可逆反应III）tetramethylchiroporphyrin氯化钴（TMCP），1，与氮供体配体L，例如伯胺和氮丙啶，在室温下的氘代氯仿溶液给出的类型的阳离子双加合物[CO（L）2（TMCP）] + Cl- （定量收率）。与手性主体1结合后，L的质子受到卟啉的屏蔽，其1 H NMR信号中的几个移至四甲基硅烷的空光谱窗口高场（0>  δ  > -6.5）。协调的（R）和（S对映异构体在200 MHz时显示出良好的分辨特征，从而可以通过峰积分轻松确定其相对浓度。外消旋胺衍生物，例如2-丁胺，1-氨基茚满，α-氨基-γ-丁内酯，1-苯基乙胺，2-氨基甲氧基丙烷和1-（1-萘基）乙胺在CDCl 3溶液中与1结合，而没有可检测到的动力学拆分，从而提供两种钴结合对映体（R Co）和（S Co）的1：1浓度比，以1表示1 H NMR。诸如2-氮丙啶羧酸乙酯和2-氮丙啶
• Aromatic sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid derivatives as novel PDIA1 and PDIA3 inhibitors
  作者：D. Zelencova-Gopejenko、V. Andrianov、I. Domracheva、I. Kanepe-Lapsa、M. Milczarek、M. Stojak、K. Przyborowski、F. A. Fedak、M. Walczak、K. Kramkowski、J. Wietrzyk、S. Chlopicki、I. Kalvins

  DOI：10.1080/14756366.2022.2158187

  日期：2023.12.31

  Abstract In this study, we report a series of newly synthesised sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid (Az-COOH) ester and amide analogues as potent protein disulphide isomerase (PDI, EC 5.3.4.1) inhibitors. The inhibitory activity on PDI was determined against recombinant human PDIA1 and PDIA3 proteins using an insulin reduction assay. These compounds in low micromolar to low nanomolar concentrations

  摘要 在这项研究中，我们报告了一系列新合成的氮丙啶-2-羧酸 (Az-COOH) 酯和酰胺类似物磺胺类化合物作为有效的蛋白质二硫化物异构酶 (PDI, EC 5.3.4.1) 抑制剂。使用胰岛素减少测定法针对重组人 PDIA1 和 PDIA3 蛋白确定对 PDI 的抑制活性。低微摩尔至低纳摩尔浓度的这些化合物显示出有效的PDIA1体外抑制特性，对 PDIA3 的影响较弱。15 N- 和15 N, 13的配合物C-均匀标记的重组人 PDIA1a 与两种 PDIA1 抑制剂被生产并通过蛋白质核磁共振 (NMR) 光谱进行研究。发现 PDIA1 酶的 C53 和 C56 均参与共价结合。最后，在一系列药理学研究中，我们证明了所研究的化合物具有抗癌和抗血栓形成活性。这些发现表明，Az-COOH 衍生物的磺胺类药物是开发新型抗癌剂和抗血栓剂的有前途的候选者。