11-tert-butyl 5-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-bromo-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole-5,11(6H)-dicarboxylate | 1416007-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-tert-butyl 5-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-bromo-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole-5,11(6H)-dicarboxylate
• CAS: 1416007-23-2
• 化学式: C₂₉H₃₉BrN₂O₄
• 分子量: 559.544
• InChiKey: ALTISKHPNKJARZ-ZVOWMGIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-tert-butyl 5-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-bromo-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole-5,11(6H)-dicarboxylate 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以9.5 g的产率得到(7R,10S)-11-tert-butyl 5-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-bromo-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole-5,11(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (7S,10R)-2-bromo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole: application in the preparation and structural confirmation of a potent 5-HT6 antagonist

  摘要：

  (7S,10R)-5-甲基-2-(3-(三氟甲基)苯基) sulfonyl-5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-表iminocyclohepta[b]吲哚 1a 是一种强效的 5-HT6 拮抗剂（h5-HT6Ki = 1.5 nM），它来源于一个表iminocyclohepta[b]吲哚骨架。为了在多克级规模上合成 1a 以支持高级生物测试，开发了一种高效的中间体 (R)-(-)-menthyl 氯甲酸酯 2 的手性拆分方法。在使用 (1R)-(-)-menthyl 氯甲酸酯对 2 进行衍生化后，发现可以通过从正己烷中选择性沉淀分离出单一的双相异构体 7a。通过单晶 X 射线衍射确定了 7a 的绝对立体化学，并确认其结构为 (7S,10R)-tert-butyl 2-bromo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole-11-carboxylate。在碱性条件下除去手性辅助剂后，获得了 2a 中间体，其对映体纯度超过 99%，基于从消旋化合物 2 中的回收率，获得 80% 的收率。中间体 2a 成功用于多克级 5-HT6 拮抗剂 1a 的合成。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11-tert-butyl 5-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-bromo-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole-5,11(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (7S,10R)-2-bromo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole: application in the preparation and structural confirmation of a potent 5-HT6 antagonist

  摘要：

  (7S,10R)-5-甲基-2-(3-(三氟甲基)苯基) sulfonyl-5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-表iminocyclohepta[b]吲哚 1a 是一种强效的 5-HT6 拮抗剂（h5-HT6Ki = 1.5 nM），它来源于一个表iminocyclohepta[b]吲哚骨架。为了在多克级规模上合成 1a 以支持高级生物测试，开发了一种高效的中间体 (R)-(-)-menthyl 氯甲酸酯 2 的手性拆分方法。在使用 (1R)-(-)-menthyl 氯甲酸酯对 2 进行衍生化后，发现可以通过从正己烷中选择性沉淀分离出单一的双相异构体 7a。通过单晶 X 射线衍射确定了 7a 的绝对立体化学，并确认其结构为 (7S,10R)-tert-butyl 2-bromo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-epiminocyclohepta[b]indole-11-carboxylate。在碱性条件下除去手性辅助剂后，获得了 2a 中间体，其对映体纯度超过 99%，基于从消旋化合物 2 中的回收率，获得 80% 的收率。中间体 2a 成功用于多克级 5-HT6 拮抗剂 1a 的合成。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.012