3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-ribofuranose | 511272-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-ribofuranose
• CAS: 511272-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: MOUTWRHBPQDLET-XBFCOCLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  447.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-ribofuranose 在 盐酸 、 sodium azide 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 5-azidomethyl-6a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/ol0268034

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.