1,4-dibromo-2,5-bis((6-bromohexyl)oxy)benzene | 951037-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis((6-bromohexyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(6-bromohexyloxy)-2,5-dibromobenzene；1,4-Dibromo-2,5-bis-(6-bromo-hexyloxy)-benzene；1,4-dibromo-2,5-bis(6-bromohexoxy)benzene
• CAS: 951037-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₄O₂
• 分子量: 594.019
• InChiKey: NKGKBCQYCDMCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis((6-bromohexyl)oxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光开启探针，用于检测水溶液中的含硫醇氨基酸和细胞中的生物成像

  摘要：

  报道了一种基于水溶性三联苯衍生物的荧光探针，用于检测半胱氨酸和高半胱氨酸。探针中的醛基在提供与氨基酸中硫醇基的反应中起关键作用，导致形成噻唑烷（来自半胱氨酸）或噻嗪烷环（来自高半胱氨酸）。结果，这种环的新形成改变了探针中共轭体系的电子性质并导致发射增强。暴露于半胱氨酸（最高20倍）和高半胱氨酸（最高700倍）时，水溶液中的探针的量子产率显着提高，而在谷胱甘肽存在下观察到轻微淬灭。而且，在存在半胱氨酸和高半胱氨酸的情况下对探针的时间分辨荧光光谱进行的研究揭示了半胱氨酸和高半胱氨酸的潜在歧视性检测。成功地应用了活HeLa细胞中硫醇的生物成像。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.060
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis ((6-bromohexyl) oxy) benzene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,4-dibromo-2,5-bis((6-bromohexyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  与苯并咪唑基吡啶配体在侧链中的共轭聚合物：金属离子配位和配位自组装成荧光超薄膜。

  摘要：

  新型聚苯撑共轭共聚物的合成及特性描述了-芴）主链和通过柔性间隔基团连接到主链的2,6-双（1'-甲基苯并咪唑基）吡啶（bip）配体。该共聚物是通过Pd催化的9,9-二己基芴的2,7-双pinacolatoboron酯与在2和5位带有两个ω-bip-取代的烷氧基的1,4-二溴苯衍生物的Suzuki偶联而制备的。产率为88％。该聚合物易溶于常见的有机溶剂，并显示出强烈的蓝色荧光，其最大波长为416 nm。甲苯的荧光量子产率为85％。用甲苯/甲醇（99：1 v / v）中的氯化锌和甲苯/甲醇（24：1 v / v）中的高氯酸亚铁对聚合物进行UV / vis滴定，表明形成了2：1的配体：金属离子（bis）复合体。复合物的形成伴随着离子特异性颜色的变化（电致变色）和配体荧光的猝灭。主链荧光被部分保留。配位体取代的聚合物（“多位配位体”）和二价金属离子（Zn（II），Cu（II））之间的配位相互作用可

  DOI：

  10.1021/ma200126e

文献信息

• Conjugated Polymer with Benzimidazolylpyridine Ligands in the Side Chain: Metal Ion Coordination and Coordinative Self-Assembly into Fluorescent Ultrathin Films
  作者：Irina Welterlich、Bernd Tieke

  DOI：10.1021/ma200126e

  日期：2011.6.14

  toluene/methanol (24:1 v/v) indicates formation of 2:1 ligand:metal ion (bis)complexes. Complex formation is accompanied by ion specific color changes (ionochromism) and quenching of the ligand fluorescence. The backbone fluorescence is partially retained. The coordinative interactions between the ligand-substituted polymer (“polytopic ligand”) and the divalent metal ions (Zn(II), Cu(II)) can be used for layer-by-layer

  新型聚苯撑共轭共聚物的合成及特性描述了-芴）主链和通过柔性间隔基团连接到主链的2,6-双（1'-甲基苯并咪唑基）吡啶（bip）配体。该共聚物是通过Pd催化的9,9-二己基芴的2,7-双pinacolatoboron酯与在2和5位带有两个ω-bip-取代的烷氧基的1,4-二溴苯衍生物的Suzuki偶联而制备的。产率为88％。该聚合物易溶于常见的有机溶剂，并显示出强烈的蓝色荧光，其最大波长为416 nm。甲苯的荧光量子产率为85％。用甲苯/甲醇（99：1 v / v）中的氯化锌和甲苯/甲醇（24：1 v / v）中的高氯酸亚铁对聚合物进行UV / vis滴定，表明形成了2：1的配体：金属离子（bis）复合体。复合物的形成伴随着离子特异性颜色的变化（电致变色）和配体荧光的猝灭。主链荧光被部分保留。配位体取代的聚合物（“多位配位体”）和二价金属离子（Zn（II），Cu（II））之间的配位相互作用可
• Stimuli‐Responsive Reversible Switching of Intersystem Crossing in Pure Organic Material for Smart Photodynamic Therapy
  作者：Wenbo Hu、Tingchao He、Hui Zhao、Haojie Tao、Runfeng Chen、Lu Jin、Junzi Li、Quli Fan、Wei Huang、Alexander Baev、Paras N. Prasad

  DOI：10.1002/anie.201905129

  日期：2019.8.5

  Photosensitizers (PSs) with stimuli‐responsive reversible switching of intersystem crossing (ISC) are highly promising for smart photodynamic therapy (PDT), but achieving this goal remains a tremendous challenge. This study introduces a strategy to obtain such reversible switching of ISC in a new class of PSs, which exhibit stimuli‐initiated twisting of conjugated backbone. We present a multidisciplinary

  光敏剂（PSs）具有跨系统交叉（ISC）的刺激响应可逆切换，对于智能光动力疗法（PDT）来说是非常有前途的，但是要实现这一目标仍然是巨大的挑战。这项研究介绍了一种策略，该策略可在新型PS中获得ISC的这种可逆转换，该PS表现出共轭主链的刺激引发的扭曲。我们提出了一种多学科的方法，其中包括飞秒瞬态吸收光谱法和量子化学计算。将有机结构报告显示显着增强ISC效率（Φ ISC），通过增加扭曲程度，将其从近0％切换到90％，从而提供了一种促进ISC的创新机制。这使我们在这里提出并演示了智能PDT的概念，其中pH诱导的可逆扭曲使ISC速率最大化，因此仅在病理刺激（例如pH值变化，缺氧或暴露于酶）下才具有强大的光动力作用。当PS从病理区域转移或代谢时，ISC过程将关闭以停用PDT功能。
• Oligonucleotide‐mediated aggregation of a cationic conjugated polymer for fluorescent detection of mercury ions in an aqueous medium
  作者：Na Young Kwon、Geunseok Jang、Jongho Kim、Daigeun Kim、Taek Seung Lee

  DOI：10.1002/pola.26624

  日期：2013.6

  as a novel fluorescent sensing platform is demonstrated for mercury ion detection. The detection of mercury ions is accomplished in two steps: (1) the cationic, blue‐emitting P2 absorbs an anionic oligonucleotide, polythymidine (PT) via electrostatic interaction to form a complex with green emission due to aggregation between the two species; (2) the addition of mercury ions to the complex produces a

  通过Suzuki交叉偶联聚合反应，新合成了带有季铵盐官能化的带阳离子电荷的共轭聚合物（P2）。官能化的P2根据其相（溶液中的蓝色发射和固体形式的绿色发射）的不同阶段具有不同的荧光颜色，这分别是由分子内和分子间的激子迁移引起的。使用P2作为一种新型的荧光感测平台证明为汞离子的检测。汞离子的检测分两个步骤完成：（1）发出蓝色光的阳离子P2吸收阴离子寡核苷酸聚胸苷（PT）由于两种物质之间的聚集，通过静电相互作用形成绿色发射复合物；（2）在加入汞离子与复合物产生一个新的复合物的PT -Hg 2+通过更有利的特异性相互作用，从而导致的隔离P2和蓝色荧光的结果恢复P2。这表明即使在金属离子的混合物中，该检测系统也具有低至约10 -7 M水平的高选择性和灵敏度。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，2393–2400
• Copolyphenylenes with pendant benzimidazolyl and diethanolaminohexyloxy groups: Synthesis and electron-transporting application in PLEDs
  作者：Chih-Yang Tseng、Wen-Fen Su、Yun Chen

  DOI：10.1002/pola.28642

  日期：2017.8.1

  para‐linkage for P1NH and both para‐ and meta‐linkage for P2NH, with the same pendant electron‐withdrawing benzimidazolyl and polar diethanolaminohexyloxy groups. Both copolymers possess excellent thermal stability (Td > 300 °C, Tg > 100 °C) due to their rigid backbones. In addition, the pendant groups effectively lower LUMO (∼ −2.70 eV) and HOMO (∼ −5.70 eV) levels, resulting in improved electron‐transporting

  合成了两种具有平衡电荷的新型电子传输共聚亚苯基P1NH和P2NH，它们对聚合物发光二极管（PLED）的发射效率至关重要，并已用作电子传输层（ETL）。主链结构都是对的-键P1NH和两对-和间-键为P2NH，用相同的挂件吸电子苯并咪唑基和极性基团diethanolaminohexyloxy。两种共聚物均具有出色的热稳定性（T d  > 300°C，T g > 100°C）的刚性骨架。此外，侧基有效地降低了LUMO（〜-2.70 eV）和HOMO（〜-5.70 eV）的水平，从而提高了电子传输和空穴阻挡能力。通过旋涂工艺成功制造了具有ITO / PEDOT：PSS / SY / ETL / LiF / Al构型的发黄光多层PLED。所述的最大亮度和最大电流效率P1NH为基础的装置是12881烛光/米2和10.94坎德拉/ A，分别优于性能P2NH为基础的装置（4938烛光/米2，3.70坎德拉/
• Enhancing Organic Phosphorescence by Manipulating Heavy-Atom Interaction
  作者：Huifang Shi、Zhongfu An、Pei-Zhou Li、Jun Yin、Guichuan Xing、Tingchao He、Hongzhong Chen、Jingui Wang、Handong Sun、Wei Huang、Yanli Zhao

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01400

  日期：2016.2.3

  challenge in organic optoelectronics. Herein, we report a concise approach to obtaining pure organic phosphorescence with high quantum efficiency of up to 21.9% and millisecond-scale lifetime by manipulating heavy-atom interaction based on a class of dibromobenzene derivatives in the solid state under ambient conditions. By comparing two pairs of the organic compounds designed, the one with two more bromine

  在环境条件下在不含金属的材料中实现高效磷光仍然是有机光电领域的主要挑战。在本文中，我们报告了一种简洁的方法，该方法可通过在环境条件下基于一类二溴苯衍生物在固态下操纵重原子相互作用来获得具有高达21.9％的高量子效率和毫秒级寿命的纯有机磷光。通过比较设计的两对有机化合物，一个在烷基末端具有两个溴原子（PhBr 2 C 6 Br 2 / PhBr 2 C 8 Br 2）的发光效率要高于另一对（PhBr 2 C 6）/ PhBr 2 C 8）。从单晶分析，提出磷光的增强是由于有机晶体中分子间重原子间相互作用的增加所致。此外，通过使用这种有机磷光晶体的模型探针对温度传感器进行了说明。这项工作不仅为提高不含金属的材料的磷光提供了一种简洁的选择，而且扩展了单一组分中具有高发光效率的纯有机磷光材料的范围。