8-((4-hydroxyphenyl)amino)-8-oxooctanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-((4-hydroxyphenyl)amino)-8-oxooctanoic acid
• 英文别名: 7-[(4-hydroxyphenyl)carbamoyl]heptanoic acid；8-(4-Hydroxyanilino)-8-oxooctanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HRMDBOSJOQYYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((4-hydroxyphenyl)amino)-8-oxooctanoic acid 在 羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 4-(8-(hydroxyamino)-8-oxooctanamido)phenyl5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Bioactive Hybrid Compound Dual Targeting Estrogen Receptor and Histone Deacetylase for the Treatment of Breast Cancer

  摘要：

  A strategy to develop chemotherapeutic agents by combining several active groups into a single molecule as a conjugate that can modulate multiple cellular pathways may produce compounds having higher efficacy compared to that of single-target drugs. In this article, we describe the synthesis and evaluation of an array of dual-acting ER and histone deacetylase inhibitors. These novel hybrid compounds combine an indirect antagonism structure motif of ER (OBHS, oxabicycloheptene sulfonate) with the HDAC inhibitor suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA). These OBHS-HDACi conjugates exhibited good ER binding affinity and excellent ERa antagonistic activity, and they also exhibited potent inhibitory activities against HDACs. Compared with the approved drug tamoxifen, these conjugates exhibited higher antitumor potency in ER alpha-positive breast cancer cells (MCF-7). Moreover, these conjugates not only showed selective anticancer activity that was more potent against MCF-7 cells than DU 145 (prostate cancer), but they had no toxicity toward normal cells.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00099
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-((4-hydroxyphenyl)amino)-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环核心骨架的新型杂二茂铁基化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常见的癌症，并且发病率逐年增加。尽管当前的选择性雌激素受体调节剂（SERM）在激素反应性乳腺癌的治疗中具有明显的优势，但它们对ER（-）无效。在这项研究中，我们描述了一系列结合了二茂铁基的双作用雌激素受体（ER）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的设计和合成，从而导致了乳腺癌的新型杂二茂铁复合物（FcOBHS–HDACis）治疗。值得注意的是，这些二茂铁基偶联物不仅可以有效抑制HDAC和ERα阳性（ER（+））乳腺癌细胞（MCF-7）的增殖，而且还对ER（-）乳腺癌细胞显示出显着的抗增殖作用（MDA-MB-231）。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.019

文献信息

• Synthesis and biological effects of small molecule enhancers for improved recombinant protein production in plant cell cultures
  作者：Bárbara A. Rebelo、Rita B. Santos、Osvaldo S. Ascenso、Ana Cláudia Nogueira、Diana Lousa、Rita Abranches、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103452

  日期：2020.1

  various cellular events such as transcription. Novel HDAC inhibitors were designed and synthesised to promote higher levels of recombinant protein production in tobacco cell cultures. The effect of these chemical enhancers on the epigenetic profiles in plant cells has been evaluated by molecular docking, in vitro and in vivo studies. The addition of these novel enhancers led to an increase in histone

  组蛋白脱乙酰酶参与染色质重塑，因此在基因表达的表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。 HDAC 抑制剂改变组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态，以调节转录等各种细胞事件。设计和合成了新型 HDAC 抑制剂，以促进烟草细胞培养物中重组蛋白产量的更高水平。这些化学增强剂对植物细胞表观遗传谱的影响已通过分子对接、体外和体内研究进行了评估。这些新型增强子的添加导致组蛋白 H3 乙酰化水平增加，从而促进细胞培养物中重组蛋白积累水平的增加。这些结果可以为这些增强剂的应用铺平道路，以改善基于植物细胞的系统中高价值产品的生产。
• 一种氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物及其用途
  申请人：武汉大学

  公开号：CN104230948B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种具有抗乳腺癌活性的含有N-羟基-N’-苯基辛二酰胺基(SAHA)或其类似结构的氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物。以3-(4-羟基苯基)-4-辛二酸单酰苯胺基-呋喃和乙烯磺酸酯衍生物为原料，无需溶剂和催化剂，在90oC反应3小时一步制备得到含有辛二酸单酰苯胺基团的氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物，该化合物再和盐酸羟肟反应得到含有N-羟基-N’-苯基辛二酰胺基团的氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物。体外实验表明，这类新型氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物与现有抗乳腺癌药物他莫昔芬比较，对MCF-7细胞具有更强的抑制活性。
• 辛二酸单酰苯胺基团氧桥双庚烯磺酰胺类化 合物、其合成方法、应用和抗乳腺癌药物组合 物
  申请人：武汉宏兹生物技术有限公司

  公开号：CN107056799B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明属于医药技术领域，具体涉及含有辛二酸单酰苯胺基团的氧桥双庚烯磺酰胺类化合物、其合成方法、应用和抗乳腺癌药物组合物。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑辛二酸单酰苯胺基‑呋喃和乙烯磺酰胺衍生物为原料，无需溶剂和无催化剂，在90℃反应3小时一步制备得到含有辛二酸单酰苯胺基团的氧桥双庚烯磺酰胺类化合物，这种氧桥双庚烯磺酰胺类化合物与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物是作用于雌激素受体和组蛋白去乙酰化酶双重靶点的抗乳腺癌化合物。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• US7452901B2
  申请人：——

  公开号：US7452901B2

  公开（公告）日：2008-11-18