ethyl octadec-2-ynoate | 177555-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl octadec-2-ynoate
• CAS: 177555-40-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: ZYNBLTWNKVZNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl octadec-2-ynoate 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2E,4E)-octadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl octadec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046