2-(甲基亚磺酰基)萘 | 35330-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(甲基亚磺酰基)萘
• 英文名称: 2-methanesulfinylnaphthalene
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)naphthalene；methyl 2-naphthyl sulfoxide；2-naphthyl methyl sulfoxide；2-methylsulfinylnaphthalene
• CAS: 35330-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• mdl: MFCD00956853
• 分子量: 190.266
• InChiKey: VBRDXOMJHRAPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  384.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基亚磺酰基)萘 在 五羰基溴化锰(I) 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 mg的产率得到2-(甲硫基)萘
  参考文献：
  名称：

  市售锰络合物 MnBr(CO)5 催化亚砜还原

  摘要：

  这项工作报道了一种通过空气稳定、廉价且市售的锰催化剂 MnBr(CO) 5催化还原各种脂肪族和芳香族亚砜的新方法，具有优异的产率。催化体系MnBr(CO) 5 /PhSiH 3具有高度化学选择性，可以有效还原S O键存在不同的官能团。

  DOI：

  10.1039/d4ob00204k
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)萘 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 manganese (II) nitrate tetrahydrate 、 C₅₈H₄₅F₅₁N₁₃O₅ 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-(甲基亚磺酰基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种可回收的TEMPO催化剂，用于将硫化物好氧氧化为亚砜。

  摘要：

  硫化物的好氧氧化是通过使用TEMPO催化剂（A）的改良版来完成的。该催化剂对多种底物具有活性。另外，可以通过简单的过滤容易地回收它，并在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000105

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Deoxygenation of Sulfoxides and Amine <i>N</i> -Oxides with Hydrosilanes
  作者：Fangwei Ding、Yanqiu Jiang、Shaoyan Gan、Robert Li-Yuan Bao、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201700489

  日期：2017.6.30

  An efficient strategy for the deoxygenation of sulfoxides and amine N-oxides using B(C6F5)3 and hydrosilanes has been developed. The method affords the corresponding aromatic or aliphatic products in good to high yields, and shows good functional group tolerance under mild conditions.

  已开发出一种使用 B(C6F5)3 和氢硅烷对亚砜和胺 N-氧化物进行脱氧的有效策略。该方法以良好到高产率提供相应的芳族或脂肪族产物，并且在温和条件下显示出良好的官能团耐受性。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Alloxan-Catalyzed Biomimetic Oxidations with Hydrogen Peroxide or Molecular Oxygen
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Ling Li、Xiongfei Deng、Gang Zhao、Xin Cui、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04508

  日期：2020.1.3

  biomimetic catalysts for various oxidations, catalyzing oxidations of sulfides and amines with hydrogen peroxide or molecular oxygen under mild conditions with high yields in a short time. The whole catalytic cycle has been verified to be a biomimetic approach through the formation of the alloxan hydroperoxide reactive intermediate. Additionally, encouraging asymmetric catalytic results have been obtained

  受生物黄素催化的启发，将非离子型四氧六环衍生物用作仿生催化剂，用于各种氧化，在温和的条件下在短时间内以高收率催化硫化物和胺与过氧化氢或分子氧的氧化。通过形成四氧嘧啶氢过氧化物反应性中间体，已证实整个催化循环是仿生方法。另外，在硫氧化反应中用容易制备的手性四氧嘧啶获得了令人鼓舞的不对称催化结果。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides in the Presence of an Ionic Liquid Containing Hypervalent Iodine
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-933109

  日期：——

  A mild, efficient, highly selective, and environmentally friendly oxidation of sulfides to sulfoxides with a recyclable ion-supported hypervalent iodine reagent has been developed. This reaction is tolerant of hydroxyl, nitrile, methoxy, carbon-carbon double bonds, and ester functionalities. Aliphatic and aromatic sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides at room temperature

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。