2-(甲基亚磺酰)苯甲酸 | 19093-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基亚磺酰)苯甲酸
• 中文别名: 2-(甲基亚硫酰基)苯酸
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-methylsulfinylbenzoic acid
• CAS: 19093-34-6
• 化学式: C₈H₈O₃S
• mdl: MFCD01936003
• 分子量: 184.216
• InChiKey: JVYFTEBQXOBPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170°C
• 沸点：
  408.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基亚磺酰)苯甲酸 在 磺酰氯 作用下， 生成 2-甲基磺酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(甲基亚磺酰)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性金属钌配合物的结构模板将硫醚对映体氧化为亚砜

  摘要：

  的治疗顺- [吡啶钌2氯2 ] ⋅ 2小时2 O或Δ/Λ-的[Ru（联吡啶）2（PY）2 ] 2+（联吡啶= 2,2'-联吡啶，PY =吡啶）与前手性硫醚配体2- alkylthiobenzoic酸（HOS  R）产生相应的硫醚络合物外消旋- [吡啶钌2（OS  R）]（PF 6）（R =我（外消旋- 1），我PR（rac - 2），2-苄硫基苯甲酸酯（Bn）（rac - 3））和Δ/Λ-[Ru（bpy）2（OSR）]（PF 6）（R = Me（Δ‐ 1 / Λ‐ 1），i Pr（Δ‐ 2 / Λ‐ 2），Bn（Δ‐ 3 / Λ‐ 3））在手性金属中心的构型。在由硫醚复合物的原位氧化间氯过氧苯甲酸，得到相应的亚砜络合物外消旋- [吡啶钌2（OSO  R）]（PF 6）（OSO  R为2- alkylsulfinylbenzonate，R =我（外消旋- 1 a），i Pr（rac

  DOI：

  10.1002/cplu.201402243

文献信息

• Photocatalytic Deoxygenation of Sulfoxides Using Visible Light: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Aimee K. Clarke、Alison Parkin、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth、James A. Rossi-Ashton

  DOI：10.1021/acscatal.0c00690

  日期：2020.5.15

  The photocatalytic deoxygenation of sulfoxides to generate sulfides facilitated by either Ir[(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 or fac-Ir(ppy)3 is reported. Mechanistic studies indicate that a radical chain mechanism operates, which proceeds via a phosphoranyl radical generated from a radical/polar crossover process. Initiation of the radical chain was found to proceed via two opposing photocatalytic quenching

  报道了通过Ir [（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6或fac -Ir（ppy）3促进的亚砜的光催化脱氧生成硫化物。机理研究表明，自由基链机理起作用，其通过由自由基/极性交叉过程产生的磷酰基自由基进行。发现自由基链的引发通过两种相反的光催化猝灭机理进行，从而提供互补的反应性。自由基脱氧过程的温和性质使得能够以通常的高分离收率还原多种官能化的亚砜，包括那些含有酸敏感基团的亚砜。
• Antisymbiosis. Preferential coordination of anionic oxygen versus neutral sulfur donor atoms of methylsulfanyl- or methylsulfinyl-acetato, 2-benzoato and 2-phenolato to the cis-PtII(PPh3)2 and PtII(dppe) residues
  作者：Laura Battan、Serena Fantasia、Mario Manassero、Alessandro Pasini、Mirella Sansoni

  DOI：10.1016/j.ica.2004.09.039

  日期：2005.2

  tetramethylthiourea. Substitution of L’s occurs with N,N′-diethyldithiocarbamate, which forms a very stable chelate with Pt(II). Thiourea and N,N′-dimethylthiourea also react, because they give rise to cyclometallated products [Pt(phos)2(NRC(S)NHR)]+ (R = H, CH3), with one ionised thioamido group, as revealed by an X-ray investigation of [Pt(PPh3)2(NHC(S)NH2)]+. The preference of O versus S coordination, as well as

  过量的标题的相互作用配体L -与顺式-Pt（PHOS）2个部分得到化合物一- b顺- [铂（L- ø）2（膦）2 ]（一，PHOS = P（PH）3 ; b，phos = 1/2 dppe），其中O-优于S-配位。这样的偏好是由相同的产品是由的过量的L-的反应获得的事实证实-与以前报道的一- d络合物[PT（L- O，S）（膦）2] +，（c，phos = PPh 3，d，phos = 1/2 dppe），由于Pt–S而不是Pt–O键断裂，螯合物开环发生。化合物a也可以通过将HL氧化加成到[Pt（PPh 3）3 ]中而获得。化合物a - d中的Pt-O键对于被Me 2 SO，吡啶和四甲基硫脲取代是稳定的。N，N'-二乙基二硫代氨基甲酸酯会取代L's ，后者与Pt（II）形成非常稳定的螯合物。硫脲和N，N′-二甲基硫脲也会发生反应，因为它们会产生一个环化金属化产物[Pt（phos）2（N RC（S）NHR）]
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Discovery of Highly Selective and Potent HDAC3 Inhibitors Based on a 2-Substituted Benzamide Zinc Binding Group
  作者：Jian Liu、Younong Yu、Joseph Kelly、Deyou Sha、Abdul-Basit Alhassan、Wensheng Yu、Milana M. Maletic、Joseph L. Duffy、Daniel J. Klein、M. Katharine Holloway、Steve Carroll、Bonnie J. Howell、Richard J. O. Barnard、Scott Wolkenberg、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00462

  日期：2020.12.10

  selectivity of histone deacetylase inhibitors (HDACis) is greatly impacted by the zinc binding groups. In an effort to search for novel zinc binding groups, we applied a parallel medicinal chemistry (PMC) strategy to quickly synthesize substituted benzamide libraries. We discovered a series containing 2-substituted benzamides as the zinc binding group which afforded highly selective and potent HDAC3 inhibitors

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACis) 的选择性受锌结合基团的影响很大。为了寻找新的锌结合基团，我们应用平行药物化学 (PMC) 策略快速合成取代的苯甲酰胺文库。我们发现了一系列含有 2-取代苯甲酰胺作为锌结合基团的系列，它们提供了高度选择性和有效的 HDAC3 抑制剂，例如具有 2-甲硫基苯甲酰胺的化合物16。化合物16抑制 HDAC3 的 IC 50为 30 nM，并且比所有其他 HDAC 同种型具有 >300 倍的前所未有的选择性。有趣的是，2-甲硫的微妙的变化，以在一个2-羟基苯甲酰胺20保留 HDAC3 效力，但失去了对 HDAC 1 和 2 的所有选择性。这种选择性的显着差异是由 HDACis 16和20与 HDAC2 结合的 X 射线晶体结构合理化的，揭示了对催化锌离子的不同结合模式。这一系列 HDAC3 选择性抑制剂用作工具化合物，用于研究在 Jurkat 2C4 细胞模型中为
• The Thermal Decomposition of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines. II. Thermal Rearrangement of<i>O</i>-Acyl-<i>N</i>-[2-(methylthio)-benzoyl]-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines
  作者：Yuzuru Uchida、Yusho Kobayashi、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.54.1781

  日期：1981.6

  Several O-acyl-N-[2-(methylthio)benzoyl]-N-t-butylhydroxylamines (1) were prepared and their thermal decompositions were studied. The thermal decomposition of 1 at 200 °C in o-dichlorobenzene gave N-t-butyl-2-(acyloxymethylthio)benzamide (4), the carboxylic acid derived from the acyl part of 1, and 2-t-butyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one as the main products, together with small amounts of 4H-3,1-benzoxathiin-4-one

  制备了几种 O-酰基-N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-Nt-丁基羟胺 (1) 并研究了它们的热分解。1 在 200 °C 下在邻二氯苯中热分解得到 N-t-丁基-2-（酰氧基甲硫基）苯甲酰胺 (4)，即衍生自 1 的酰基部分的羧酸和 2-t-丁基-1,2-主要产品为苯并噻唑-3(2H)-one，还有少量4H-3,1-benzoxathiin-4-one、Nt-丁基-2-(甲硫基)苯甲酰胺、羧酸甲酯和Nt -丁酰胺。发现苯甲酰胺 (4) 是热解的初始产物，随后的分解得到羧酸和其他产物。以酰氨基锍离子为中间体的Pummerer型反应，