2,3-Dimethylhept-2-en-1-ol | 855959-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-Dimethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 855959-63-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: DOUIIDPQIQNERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethylhept-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AuI催化的Nazarov环化的连续四级中心

  摘要：

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-Dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AuI催化的Nazarov环化的连续四级中心

  摘要：

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800604

文献信息

• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。