三甲基[[(苯基)甲基]硫代甲基]硅烷 | 17988-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基[[(苯基)甲基]硫代甲基]硅烷
• 英文名称: trimethyl<<(phenyl)methyl>thiomethyl>silane
• 英文别名: ((benzylthio)methyl)trimethylsilane；(benzylsulfanyl-methyl)-trimethyl-silane；(Benzylmercapto-methyl)-trimethyl-silan；benzylsulfanylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 17988-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₈SSi
• 分子量: 210.415
• InChiKey: HXCJICNDCBUCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基[[(苯基)甲基]硫代甲基]硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-(2R,3R)-2-phenyl-3-[(E)-2-phenyleth-1-enyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到三甲基[[(苯基)甲基]硫代甲基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  铬/光氧化还原双催化合成 α-苄醇、异苯并二氢吡喃酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇

  摘要：

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202212136

文献信息

• Strategic Trimethylsilyldiazomethane Insertion into pinB–SR Followed by Selective Alkylations
  作者：Marc G. Civit、Jordi Royes、Christopher M. Vogels、Stephen A. Westcott、Ana B. Cuenca、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01840

  日期：2016.8.5

  synthesis of multisubstituted H–C(SR)(Bpin)(SiMe3) compounds. Consecutive base-assisted transformations of HC(S)(B) (Si) systems lead to deborylative alkylations, Sommelet–Haüser rearrangements, and deprotoalkylations. Intramolecular cyclizations can be selectively performed either via desilylative or deborylative manifolds by fine-tuning the base employed.

  将重氮衍生物Me 3 SiCHN 2插入pinB–SRσ键（R = Ph，Tol，Bn）可直接合成多取代的H–C（SR）（Bpin）（SiMe 3）化合物。HC（S）（B）（Si）系统的连续碱辅助转化导致脱硼烷基化，Sommelet-Haüser重排和脱烷基化。分子内环化可以通过脱甲硅烷基或脱甲硼烷基歧管通过微调所用的碱选择性地进行。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 4, page 14 - 18
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Silico-Organic Compounds. XXV. The Preparation of Sila-Alkyl Sulfides
  作者：David C. Noller、Howard W. Post

  DOI：10.1021/jo50010a020

  日期：1952.10
• PADWA, ALBERT;GASDASKA, JOHN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4147-4156
  作者：PADWA, ALBERT、GASDASKA, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——