phenyl tetradecanyl sulfide | 94763-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl tetradecanyl sulfide
• 英文别名: phenyl tetradecyl thioether；phenyl tetradecyl sulfide；phenyl-tetradecyl sulfide；1-Phenylmercapto-tetradecan；Tetradecylmercapto-benzol；Phenyl-tetradecyl-sulfid；Sulfide, phenyl tetradecyl；tetradecylsulfanylbenzene
• CAS: 94763-48-1
• 化学式: C₂₀H₃₄S
• 分子量: 306.556
• InChiKey: HIHGRCDWSHQXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl tetradecanyl sulfide 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2'E,4S,1'R)-3-benzyl-4-<1-(benzyloxy)hexadec-2-enyl>-1,3-oxazolidyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fumarase-catalyzed synthesis of L-threo-chloromalic acid and its conversion to 2-deoxy-D-ribose and D-erythro-sphingosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a035
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到phenyl tetradecanyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的不对称硫化物的制备方法

  摘要：

  描述了一种制备不对称硫化物的简单高效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01352-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfilimines from <i>N</i>-Mesyloxycarbamates: Metal-Nitrenes versus Metal-Nitrenoids Species
  作者：Hélène Lebel、Henri Piras

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00256

  日期：2015.4.3

  The synthesis of a variety of chiral sulfilimines and sulfoximines is described. The amination of thioethers with a chiral N-mesyloxycarbamate was achieved in high yields and stereoselectivities using Rh2[(S)-nttl]4 as catalyst in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and a pyridinium salt, such as bis(DMAP)CH2Cl2 or a viologen salt. These additives proved instrumental to enhance both the

  描述了多种手性亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的合成。在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和吡啶盐（例如bis（DMAP））存在下，使用Rh 2 [（S）-nttl] 4作为催化剂，以高收率和立体选择性实现了手性N-甲氧基甲氨基甲酸酯的硫醚胺化反应。 CH 2 Cl 2或紫精盐。这些添加剂被证明有助于提高反应的收率和立体化学辨别力。机理研究和对照实验阐明了这些添加剂的作用。DMAP充当铑催化剂的根基配体：（DMAP）2 ·[Rh]的X射线晶体结构获得2 （S）-nttl} 4 ]配合物。该复合物显示出较低且不可逆的氧化还原电位。用预制的Rh（II）-Rh（III）配合物进行的对照实验表明，这种硫醚胺化过程中具有催化活性。非对映选择性受磺酰氧基离去基团的影响，排除了常见的金属亚硝基物种的可能性，而是暗示了铑-类胡萝卜素络合物。相信双吡啶鎓盐起相转移催化剂的作用，影响反应的产率和非对映选择性。
• Enantioselective Nitrene Transfer to Sulfides Catalyzed by a Chiral Iron Complex
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201304451

  日期：2013.8.12

  Iron works: Enantioselective nitrene transfer to sulfide was accomplished by a chiral iron(III)/PyBOX catalyst (see scheme). Various sulfimides were thus obtained in high enantioselectivities and yields. Applications of this protocol to the syntheses of enantioenriched sulfoximines and an epoxide were also demonstrated.

  铁厂：通过手性铁（III）/ PyBOX催化剂（参见方案）可实现对映选择性的腈转化为硫化物。因此以高对映选择性和产率获得了各种磺酰亚胺。还证明了该方案在对映体富集的亚砜亚胺和环氧化物的合成中的应用。
• Iron-Catalyzed Amination of Sulfides and Sulfoxides with Azides in Photochemical Continuous Flow Synthesis
  作者：Hélène Lebel、Henri Piras、Marie Borduy

  DOI：10.1021/acscatal.5b02495

  日期：2016.2.5

  A photochemical (UVA) continuous flow process for the amination of thioethers and sulfoxides was performed with trichloroethoxysulfonyl azide in the presence of catalytic iron(III) acetylacetonate. Aromatic and aliphatic sulfilimines and sulfoximines were produced in high yields and short reaction times. The reaction with chiral sulfoxides was stereospecific, producing enantioenriched sulfoximines

  在乙酰丙酮铁（III）催化下，用三氯乙氧基磺酰叠氮化物进行光化学（UVA）连续流动过程，以进行硫醚和亚砜的胺化反应。芳族和脂肪族亚硫亚胺和亚砜肟类的收率高，反应时间短。与手性亚砜的反应是立体定向的，以优异的产率产生对映体富集的亚砜亚胺。
• Octamolybdate Compounds Exhibiting Bright Emission
  申请人：Nanoco 2D Materials Limited

  公开号：US20200055884A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Methods for the synthesis of a polyoxometalate compounds include heating a metal precursor in the presence of an organic salt. The polyoxometalate compounds produced herein display high photoluminescence quantum yields and photoluminescence maximums in the blue and/or violet regions of the electromagnetic spectrum.

  合成多酸金属化合物的方法包括在有机盐的存在下加热金属前体。所得的多酸金属化合物在电磁光谱的蓝色和/或紫色区域表现出高的光致发光量子产率和光致发光最大值。
• Octamolybdate compounds exhibiting bright emission
  申请人：Nanoco 2D Materials Limited

  公开号：US11192908B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Methods for the synthesis of a polyoxometalate compounds include heating a metal precursor in the presence of an organic salt. The polyoxometalate compounds produced herein display high photoluminescence quantum yields and photoluminescence maximums in the blue and/or violet regions of the electromagnetic spectrum.

  聚氧化金属盐化合物的合成方法包括在有机盐存在下加热金属前体。由此制得的多氧金属化合物具有很高的光致发光量子产率，并且在电磁波谱的蓝色和/或紫色区域具有光致发光最大值。