methyl (2S)-3-phenyl-2-[(1H-pirrol-2-ylcarbonyl)amino]propanoate | 959839-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-phenyl-2-[(1H-pirrol-2-ylcarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: pyrrole-Phe-OMe ester
• CAS: 959839-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: NAZSBHOQHHNZOO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-phenyl-2-[(1H-pirrol-2-ylcarbonyl)amino]propanoate 在 氧气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 pyrrole-(N-Me-Phe) diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下吡咯辅助并容易氧化环状α-氨基酸衍生的二酮哌嗪

  摘要：

  介绍了一种用三重态双氧对吡咯羧酸进行酰化的α-氨基酸进行好氧氧化的新方法。该反应对于各种吡咯氨基酸衍生物而言是通用的，并且代表了一种非常实用且可控制的方法，用于用分子双氧选择性制备α-氢过氧或α-羟基-α-氨基酸二酮哌嗪。此外，分子氧在α-位氨基酸衍生物的非催化直接氧化反应是一个基本问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100112
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (2S)-3-phenyl-2-[(1H-pirrol-2-ylcarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  在有机催化条件下获得手性吡咯二酮哌嗪

  摘要：

  在有机催化条件下生产手性吡咯二酮哌嗪证明了双环酰基吡咯内酰亚胺在直接碳-碳键形成反应中作为亲核试剂的能力。脲醛衍生的布朗斯台德碱在硝基烯烃的迈克尔加成中的良好性能为这些杂环支架提供了高骨架多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03924

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new indole and pyrrole carboxamides based on amino acids
  作者：Martina Palomba、Sara Pompei、Luca Roscini、Luana Bagnoli

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.098

  日期：——

  A new series of indole carboxamides have been synthesized through coupling reactions. Several substitutions on the aromatic ring and on the amino acids are well tolerated, and the corresponding indole carboxamides have been obtained with good yields. The same procedure can be also extended to the pyrrole nucleus. Four of these compounds have been screened for their antimicrobial activity against ten

  通过偶联反应合成了一系列新的吲哚甲酰胺。芳香环上和氨基酸上的几个取代都可以很好地耐受，并且已经以良好的产率获得了相应的吲哚甲酰胺。同样的过程也可以扩展到吡咯核。已经筛选了其中四种化合物对十种不同酵母菌株的抗微生物活性，其中两种显示出抗真菌活性。需要进一步探索以阐明在生物领域的潜在适用性。