Phe-Phe-Phe-OMe | 17528-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Phe-Phe-OMe
• 英文别名: L-phenylalanyl-L-phenyalanyl-L-phenylalnine methyl ester；(L-F)3-OMe；H-Phe-Phe-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 17528-17-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₄
• 分子量: 473.572
• InChiKey: MNOVDBGVJZPZMF-SDHOMARFSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-Phe-Phe-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization

  摘要：

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00036
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Phe-Phe-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Phe-Phe-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chloride-Assisted Peptide Macrocyclization

  摘要：

  The role of the Cl- anion as a templating agent for the synthesis of cyclopeptides was assessed through the preparation of three new homocyclolysines and other six cyclic peptides by head-to-tail lactamization. Isolated yields of products obtained by chloride-templating approach were considerably higher than those gained by a cation-promoted procedure, whereby, in some cases, only the anion-assisted synthesis yielded the desired cyclopeptides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00036

文献信息

• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Small Peptides Catalyze Highly Enantioselective Direct Aldol Reactions of Aldehydes with Hydroxyacetone:  Unprecedented Regiocontrol in Aqueous Media
  作者：Zhuo Tang、Zhi-Hua Yang、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1021/ol049141m

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] L-Proline-based small peptides have been developed as efficient catalysts for the asymmetric direct aldol reactions of hydroxyacetone with aldehydes. Chiral 1,4-diols 7, which are disfavored products in similar aldol reactions catalyzed by either aldolases or L-proline, were obtained in high yields and enantioselectivities of up to 96% ee with peptides 3 and 4 in aqueous media.

  [反应：见正文]基于L-脯氨酸的小肽已被开发为羟丙酮与醛类不对称直接羟醛反应的有效催化剂。手性1,4-二醇7是在醛缩酶或L-脯氨酸催化的类似醛醇缩合反应中不受欢迎的产物，在水性介质中，肽3和4的收率高，对映选择性高达96％ee。
• Engineered transaminopeptidase, aminolysin-S for catalysis of peptide bond formation to give linear and cyclic dipeptides by one-pot reaction
  作者：Hirokazu Usuki、Yoshiko Uesugi、Jiro Arima、Yukihiro Yamamoto、Masaki Iwabuchi、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/b914320c

  日期：——

  Aminopeptidase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus NBRC14271 was engineered into transaminopeptidase and used to catalyze an aminolysis reaction to give linear and cyclic dipeptides from cost-effective substrates such as the ester derivatives of amino acids.

  将来自热链霉菌NBRC14271的氨肽酶工程化为转氨肽酶，并用于催化氨解反应，以从成本有效的底物（例如氨基酸的酯衍生物）得到线性和环状的二肽。
• Retro aza Diels-Alder reactions of 2-azanorbornenes: improved methods for the unmasking of primary amines
  作者：Paul A. Grieco、Jerry D. Clark

  DOI：10.1021/jo00295a002

  日期：1990.4
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[JA] ペプチド化合物の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2019069978A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  本発明は、ペプチドの高効率な製造方法を提供することを課題とする。　下記工程（１）及び（２）を含む、ペプチドの製造方法。 （１） 式（II）：［式中、Ｙは、Ｎ末端が無保護のアミノ酸又はＮ末端が無保護のペプチドを表し、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。）を表し、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の内２つが、それらと結合するＳｉ原子と一緒になって５－７員環を形成していてもよく、 Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ基中の炭素原子の総数は、８以上であり、 Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ基は、Ｙ中のアミノ酸又はペプチドのＣ末端と結合している。］ で表されるＣ－保護アミノ酸又はＣ－保護ペプチドのＮ末端に、Ｎ－保護アミノ酸又はＮ－保護ペプチドを縮合させる工程。 （２）　工程（１）で得られたペプチドのＮ末端の保護基を、除去する工程。