4-溴吡啶-2-甲酰胺 | 62150-46-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴吡啶-2-甲酰胺
• 中文别名: 4-溴-2-吡啶羧胺
• 英文名称: 4-bromopyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 4-bromopicolinamide
• CAS: 62150-46-3
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• 分子量: 201.023
• InChiKey: HOKMIQUAXGAICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 - 144°C
• 沸点：
  333.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶-2-甲酰胺 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.5 kg的产率得到2-氨基-4-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-溴吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体合成领域，具体涉及2‑氨基‑4‑溴吡啶的合成方法。本发明提供一种2‑氨基‑4溴吡啶的制备方法，包括以下步骤：(1)酯化反应：4‑溴吡啶盐酸盐酯化得到4‑溴吡啶‑2‑甲酸乙酯粗品；(2)氨化反应：4‑溴吡啶‑2‑甲酸乙酯粗品经氨化得到4‑溴吡啶‑2‑甲酰胺；(3)霍夫曼降解反应：4‑溴吡啶‑2‑甲酰胺经霍夫曼降解得到2‑氨基‑4‑溴吡啶；其合成路线如式I所示。本发明所提供的方法原料成本低廉，收率高，反应操作简单，三废处理方便，易于实现工业化。

  公开号：

  CN105153023B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶-2-甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以4.5 kg的产率得到4-溴吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-溴吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体合成领域，具体涉及2‑氨基‑4‑溴吡啶的合成方法。本发明提供一种2‑氨基‑4溴吡啶的制备方法，包括以下步骤：(1)酯化反应：4‑溴吡啶盐酸盐酯化得到4‑溴吡啶‑2‑甲酸乙酯粗品；(2)氨化反应：4‑溴吡啶‑2‑甲酸乙酯粗品经氨化得到4‑溴吡啶‑2‑甲酰胺；(3)霍夫曼降解反应：4‑溴吡啶‑2‑甲酰胺经霍夫曼降解得到2‑氨基‑4‑溴吡啶；其合成路线如式I所示。本发明所提供的方法原料成本低廉，收率高，反应操作简单，三废处理方便，易于实现工业化。

  公开号：

  CN105153023B

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012146666A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• Substituted Benzamide Compounds
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20120071461A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Substituted benzamide compounds corresponding to formula (I) in which R5, R6, R7, R8, a, b, c, d, t, D and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of using such compounds to treat pain and other conditions mediated at least in part via the bradykinin 1 receptor.

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。
• High-Affinity Alkynyl Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Rocco L. Policarpo、Ludovic Decultot、Elizabeth May、Petr Kuzmič、Samuel Carlson、Danny Huang、Vincent Chu、Brandon A. Wright、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Aimo Kannt、Shilpa Rani、Sreekanth Dittakavi、Joseph D. Panarese、Rachelle Gaudet、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01238

  日期：2019.11.14

  structure-based rational design led to the development of potent and selective alkynyl bisubstrate inhibitors of NNMT. The reported nicotinamide–SAM conjugate (named NS1) features an alkyne as a key design element that closely mimics the linear, 180° transition state geometry found in the NNMT-catalyzed SAM → NAM methyl transfer reaction. NS1 was synthesized in 14 steps and found to be a high-affinity, subnanomolar

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。
• Identification of a novel series of potent and selective CCR6 inhibitors as biological probes
  作者：Taisuke Tawaraishi、Nobuki Sakauchi、Kousuke Hidaka、Kyoko Yoshikawa、Toshitake Okui、Haruhiko Kuno、Ikumi Chisaki、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.042

  日期：2018.10

  novel series of 1,4-trans-1-benzenesulfonyl-4-aminocyclohexanes as potent and selective CCR6 inhibitors with good pharmacokinetic properties. Our compounds showed good correlation between Gi signal inhibitory activity and cell migration inhibitory activity in human CCR6-transfected CHO cells. In addition, representative compound 35 potently inhibited CCR6-dependent cell migration and the increase in ERK

  CCR6已经涉及自身免疫性疾病和非自身免疫性疾病。因此，抑制CCR6依赖性细胞迁移是对其治疗的有吸引力的策略。因此，口服可获得的CCR6小分子抑制剂可能是用于病理生理研究的有用的生物探针。最初对一种受打击的化合物进行的SAR研究提供了有效的N-苯磺酰基哌啶衍生物，可抑制CCL20诱导的Gi信号。通过随后的中心环脚手架变形和进一步优化，我们确定了一系列新的1,4-反式-1-苯磺酰基-4-氨基环己烷作为有效的和选择性的CCR6抑制剂，具有良好的药代动力学特性。我们的化合物在人CCR6转染的CHO细胞中显示出Gi信号抑制活性和细胞迁移抑制活性之间的良好相关性。另外，代表性化合物35在人原代细胞中有效抑制CCR6依赖性细胞迁移和ERK磷酸化的增加。因此，该化合物可以有效地用作针对人CCR6的生物探针。