5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid | 39495-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: 5-(1-Cyclopentenyl)-5-hexensaeure；δ-Methylen-1-cyclopenten-1-pentansaeure；5-(1-Cyclopentenyl)-hex-5-enoic acid；5-(cyclopenten-1-yl)hex-5-enoic acid
• CAS: 39495-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WLVBNZCDDULMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Cyclopentylcapronsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyclopentanones with methylsulfinyl carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00952a002
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-1'-en-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89 %的产率得到5-(cyclopent-1-en-1-yl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  长期机械难题的拟议解决方案：环戊酮自缩合形成 11-碳二烯酸

  摘要：

  该杂志发表的将环戊酮转化为二烯酸1的机制被证明是错误的。我们表明，碳 11 并非如所提议的那样来自二甲亚砜，而是来自“淬火”溶液中存在的二氯甲烷。本文描述的实验和广泛的文献先例支持α-氯甲基酮的中间体及其在氢氧根离子存在下的后续碎裂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00492

文献信息

• US3853949A
  申请人：——

  公开号：US3853949A

  公开（公告）日：1974-12-10
• US3903174A
  申请人：——

  公开号：US3903174A

  公开（公告）日：1975-09-02