4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-甲醇 | 94230-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-甲醇
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-4-bromo-3,5-dimethyl-pyrazole
• 英文别名: (4-bromo-3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-methanol；(4-Brom-3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-methanol；4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-methanol；3,5-dimethyl-4-bromo-1-hydroxymethylpyrazole；(4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanol；(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanol
• CAS: 94230-83-8
• 化学式: C₆H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00085534
• 分子量: 205.054
• InChiKey: ZPUHCXLBXSSWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-甲醇 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到1-(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N,N-bis[(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  一系列四齿三脚架三（吡唑基甲基）胺配体的铜（I）配合物的合成，结构表征，反应性和催化性能

  摘要：

  已经合成了新型三（吡唑基甲基）胺配体TPa Me3，Tpa * ，Br和TPa Br3并对其结构进行了表征。这三种新的四齿三脚形配体与已知的Tpa和Tpa *的配位化学已使用不同的铜（I）盐作为起始原料进行了探索。阳离子铜（I）配合物[TPA X的Cu] PF 6（1 - 4）已从[铜（NCMe）的反应分离出4 ] PF 6的配体和1当量。配合物2（Tpa x = Tpa *）和3（Tpa x = Tpa Me3）已通过X射线研究表征。前者是一维螺旋配位聚合物，后者是四核螺旋体。在这两种结构中，TPA X配体采用μ 2：κ 2：κ 1种-coordination模式。但是，在溶液中，所有四个络合物都形成了通量物质。当的CuI用作铜（I）源，中性化合物5 - 8已获得。配合物6 – 8的金属与配体比为1：1，而配合物5的化学计量比为2：1。它的固态结构已通过X射线衍射确定，揭示了它的3D聚合性质。聚合物由[Tpa2

  DOI：

  10.1021/ic500311y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 乙醇 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 生成 4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  FORMALDEHYDE CONDENSATION IN THE PYRAZOLE SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01152a026

文献信息

• Nickel(II) complexes with tripodal NNN ligands as homogenous and supported catalysts for ethylene oligomerization
  作者：Vladislav A. Tuskaev、Sergei V. Zubkevich、Daniele Saracheno、Svetlana Ch. Gagieva、Pavel V. Dorovatovskii、Elena G. Kononova、Victor N. Khrustalev、Dmitry N. Zarubin、Boris M. Bulychev、Yury V. Kissin

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  correspondingly and represent a monomeric octahedral nickel complexes, that are typical for tridentate scorpion-type ligands. New method for immobilization of nickel complexes with derivatives of N,N-bis(pyrazol-1-ylmethyl)propylamine on silica gel modified with aminopropyl groups was proposed. The EXAFS/XANES analysis indicated that Ni atom in the supported complexes adopt almost octahedral geometry, being partly

  合成了四种新的镍（II）与N，N-双（吡唑-1-基甲基）丙胺衍生物的配位化合物；通过红外光谱和元素分析证实了它们的组成和结构。在X射线衍射研究中明确确定了产物13和15的结构。化合物13和15分别在正交晶体空间群Pna2 1和P2 1 2 1 1 2 1中结晶，并代表单体八面体镍配合物，这是三齿蝎型配体的典型特征。用N，N-衍生物固定镍配合物的新方法提出了用氨基丙基改性的硅胶上的双（吡唑-1-基甲基）丙胺。的EXAFS / XANES分析表明，负载的络合物的Ni原子采取几乎八面体几何形状，被部分被氮原子从有机配体包围，并且通过硅烷醇基团部分接枝到二氧化硅的表面上，溴-外配位球。当用Et 2 AlCl或Et 3 Al 2 Cl 3活化时，原始配合物和负载的配合物都催化乙烯低聚，主要形成丁烯异构体。通常，固定化的配合物表现出较高的活性和对1-丁烯形成的更好的选择性。
• Process for the preparation of 1-Hydroxymethylpyrazoles
  申请人：BUCKMAN LABORATORIES INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0467707A1

  公开（公告）日：1992-01-22

  A process for the preparation of a 1-hydroxymethylpyrazole comprising combining a methylpyrazole with water and an aqueous formaldehyde solution to form a 1-hydroxymethylpyrazole in a mother liquor, filtering said 1-hydroxymethylpyrazole from said mother liquor, and combining said mother liquor with a second aqueous formaldehyde solution and methylpyrazole.

  一种制备1-羟甲基吡唑的过程，包括将甲基吡唑与水和水甲醛溶液混合，形成母液中的1-羟甲基吡唑，从母液中过滤出所述的1-羟甲基吡唑，并将所述的母液与第二个水甲醛溶液和甲基吡唑混合。
• Control of microorganisms on plants with 1-hydroxymethylpyrazoles
  申请人：BUCKMAN LABORATORIES INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0467708B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• Synthesis, Structural Characterization, Reactivity, and Catalytic Properties of Copper(I) Complexes with a Series of Tetradentate Tripodal Tris(pyrazolylmethyl)amine Ligands
  作者：Estela Haldón、Manuela Delgado-Rebollo、Auxiliadora Prieto、Eleuterio Álvarez、Celia Maya、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ic500311y

  日期：2014.4.21

  derivatives 1–4 with PPh3 and CO have been explored. In all cases, 1:1 adducts [TpaxCuL]PF6 [L = PPh3 (9–11), CO (12–15)] have been isolated. The crystal structure of [Tpa*Cu(PPh3)]PF6 (9) has been obtained, showing that the coordination geometry around copper(I) is trigonal-pyramidal with the apical position occupied by the tertiary amine N atom. The Tpa* ligand binds the Cu center to three of its four N atoms

  已经合成了新型三（吡唑基甲基）胺配体TPa Me3，Tpa * ，Br和TPa Br3并对其结构进行了表征。这三种新的四齿三脚形配体与已知的Tpa和Tpa *的配位化学已使用不同的铜（I）盐作为起始原料进行了探索。阳离子铜（I）配合物[TPA X的Cu] PF 6（1 - 4）已从[铜（NCMe）的反应分离出4 ] PF 6的配体和1当量。配合物2（Tpa x = Tpa *）和3（Tpa x = Tpa Me3）已通过X射线研究表征。前者是一维螺旋配位聚合物，后者是四核螺旋体。在这两种结构中，TPA X配体采用μ 2：κ 2：κ 1种-coordination模式。但是，在溶液中，所有四个络合物都形成了通量物质。当的CuI用作铜（I）源，中性化合物5 - 8已获得。配合物6 – 8的金属与配体比为1：1，而配合物5的化学计量比为2：1。它的固态结构已通过X射线衍射确定，揭示了它的3D聚合性质。聚合物由[Tpa2
• FORMALDEHYDE CONDENSATION IN THE PYRAZOLE SERIES
  作者：ISAAC DVORETZKY、GEORGE HOLMES RICHTER

  DOI：10.1021/jo01152a026

  日期：1950.11

表征谱图