2-(mercaptomethyl)-benzoic acid | 38335-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(mercaptomethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2¹-Mercapto-o-toluylsaeure；2-Sulfhydrylmethyl-benzoesaeure；2-Mercaptomethyl-benzoesaeure；2-(Sulfanylmethyl)benzoic acid
• CAS: 38335-14-7
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: LZDMEEMZNFOENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(mercaptomethyl)-benzoic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-2-<<<<6-(2-carboxyethenyl)-5-<<8-(4-methoxyphenyl)octyl>oxy>-2-pyridinyl>methyl>thio>methyl>benzoic acid, dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(mercaptomethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017

文献信息

• [EN] 1,2-BENZISOSELENAZOL-3(2H)-ONE AND 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS BETA-LACTAM ANTIBIOTIC ADJUVANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2-BENZISOSÉLÉNAZOL-3(2H)-ONE ET DE 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE UTILISÉS COMME ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAME
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2019174279A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are compositions and methods useful in the treatment of beta-lactam antibiotic resistant bacteria.

  本文提供了在治疗β-内酰胺类抗生素耐药细菌方面有用的组合物和方法。
• Naaladase inhibitors for treating retinal disorders and glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030036534A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods for treating a retinal disorder or glaucoma using NAALADase inhibitors.

  本发明涉及使用NAALADase抑制剂治疗视网膜疾病或青光眼的药物组合物和方法。
• Synthesis of Disulfide‐Bridged <i>N</i> ‐Phenyl‐ <i>N</i> ′‐(alkyl/aryl/heteroaryl)urea Derivatives and Evaluation of Their Antimicrobial Activities
  作者：Şengül Dilem Doğan、Sümeyye Buran、Miyase Gözde Gündüz、Ceren Özkul、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/cbdv.201900461

  日期：2019.12

  The discovery of new antimicrobial agents is extremely needed to overcome multidrug‐resistant bacterial and tuberculosis infections. In the present study, eight novel substituted urea derivatives (10a–10h) containing disulfide bond were designed, synthesized and screened for their in vitro antimicrobial activities on standard strains of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria as well as on Mycobacterium

  克服耐多药细菌和结核病感染，迫切需要发现新的抗菌剂。在本研究中，设计、合成和筛选了八种含有二硫键的新型取代脲衍生物（10a-10h），并筛选了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标准菌株以及结核分枝杆菌的体外抗菌活性。根据所获得的结果，发现这些化合物的抗菌作用明显优于它们的抗分枝杆菌活性，同时它们的细胞毒作用较弱。进行分子对接研究以深入了解合成化合物的抗菌活性机制。化合物 10a (1,1'-((disulfanediylbis(methylene))bis(2, 发现 1-亚苯基))双(3-苯基脲))与粪肠球菌β-酮酰基酰基载体蛋白合酶III (FabH)结合口袋内的原始配体高度相似。最后，建立了理论研究来预测化合物的理化性质。
• Naaladase inhibitors for treating opioid tolerance
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040186081A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods for treating opioid tolerance using NAALADase inhibitors.

  本发明涉及制药组合物和使用NAALADase抑制剂治疗阿片类药物耐受性的方法。
• SUBSTITUTED BENZOYLAMINO-INDAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CAULFIELD Thomas J.

  公开号：US20100113462A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula I: wherein in any of its stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.

  本发明涉及公式I的新化合物：其中在其任何立体异构形式或立体异构形式的混合物中以任何比例，或其生理上可接受的盐，其中取代基如此描述。这些创新化合物具有CXCR5抑制活性，特别适用于治疗或预防各种炎症性疾病，例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，红斑狼疮，克罗恩病，与人类CXCR5受体调节相关。