ethyl 2-benzyl-2-bromo-3-oxobutanoate | 39149-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2-bromo-3-oxobutanoate
• CAS: 39149-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: HIBQUZOTDXVFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2-bromo-3-oxobutanoate 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-acetamidocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Oliver E.; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl 2-benzyl-2-bromo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动脱芳香化反应对螺[4.5] deca-1,6,9-trien-8-ones的形成。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下导致螺[4,5]癸烷形成的可见光驱动的2-苄基-2-溴丙二酸酯和炔烃之间的区域选择性脱芳香环化反应。在存在H 2 O的情况下，各种2-苄基-2-溴丙二酸酯可通过炔烃平稳地经历5-exo-dig自由基脱芳香环化反应，以分步经济的方式以中等至良好的产率提供相应的螺[4,5]癸烷在无氧化剂的条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04283

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/b315340a

  日期：——

  Cyclic ketones reacted with N-bromosuccinimide (NBS) catalysed by NH4OAc in Et2O at 25 °C to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, while acyclic ketones were efficiently brominated in CCl4 at 80 °C.

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。
• A mild and environmentally acceptable synthetic protocol for chemoselective α-bromination of β-keto esters and 1,3-diketones
  作者：Abu T. Khan、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.075

  日期：2006.4

  A wide variety of unsubstituted β-keto esters can be brominated chemoselectively to the corresponding α-monobromo-β-keto esters by using a combination of vanadium pentoxide, hydrogen peroxide and ammonium bromide in a biphasic system, dichloromethane–water at 0–5 °C. In addition, α-mono substituted β-keto esters, cyclic β-keto-esters and 1,3-diketones can also be brominated selectively using the same

  在双相系统中，五氧化二钒，过氧化氢和溴化铵结合使用，二氯甲烷-水在0–5°时，可以将多种未取代的β-酮酯化学选择性地溴化为相应的α-单溴-β-酮酯C。另外，α-单取代的β-酮酯，环状β-酮酯和1，3-二酮也可以使用相同的方案选择性地溴化。
• Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide Catalyzed Conversion of β-Hydroxy­carbonyls into α-Bromo 1,3-Dicarbonyls by N-Bromosuccinimide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-0028-1083273

  日期：2009.1

  1,3-dicarbonyl compounds is achieved with MoO2Cl2 in the presence of N-bromosuccinimide. All the reactions were carried out under mild conditions and provide good yields of the products. No bromination occurs at benzylic and allylic positions. β-hydroxycarbonyl compounds - oxidation - bromination - molybdenum - N-bromosuccinimide

  在N-溴代琥珀酰亚胺存在下，用MoO 2 Cl 2实现了一种新颖有效的方法，将β-羟基羰基化合物一锅转化为α-溴代1,3-二羰基化合物。所有反应均在温和条件下进行，并提供了良好的产物收率。在苄基和烯丙基位置上不发生溴化。 β-羟基羰基化合物-氧化-溴化-钼-N-溴代琥珀酰亚胺
• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。