4-(2-bromo-4-methyl-phenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1293343-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-bromo-4-methyl-phenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-bromo-4-methylphenyl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-bromo-4-methylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1293343-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 355.275
• InChiKey: KASMBQIFKUPRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-4-methyl-phenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-((5-methyl-2-(piperazin-1-yl)phenyl)thio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-杂环基-2-(杂芳基硫基)苯衍生物及其使用 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了1‑杂环基‑2‑(杂芳基硫基)苯衍生物及其使用方法和用途，具体地，本发明涉及一类新颖的1‑杂环基‑2‑(杂芳基硫基)苯衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，它们可用于抑制5‑羟色胺再摄取。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗中枢神经系统功能障碍，特别是情感障碍中的用途。

  公开号：

  CN105348204B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(2-bromo-4-methyl-phenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-杂环基-2-(杂芳基硫基)苯衍生物及其使用 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了1‑杂环基‑2‑(杂芳基硫基)苯衍生物及其使用方法和用途，具体地，本发明涉及一类新颖的1‑杂环基‑2‑(杂芳基硫基)苯衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，它们可用于抑制5‑羟色胺再摄取。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗中枢神经系统功能障碍，特别是情感障碍中的用途。

  公开号：

  CN105348204B

文献信息

• Discovery of 1-[2-(2,4-Dimethylphenylsulfanyl)phenyl]piperazine (Lu AA21004): A Novel Multimodal Compound for the Treatment of Major Depressive Disorder
  作者：Benny Bang-Andersen、Thomas Ruhland、Morten Jørgensen、Garrick Smith、Kristen Frederiksen、Klaus Gjervig Jensen、Huailing Zhong、Søren Møller Nielsen、Sandra Hogg、Arne Mørk、Tine Bryan Stensbøl

  DOI：10.1021/jm101459g

  日期：2011.5.12

  The synthesis and structure-activity relationship of a novel series of compounds with combined effects on 5-HT3A and 5-HT1A receptors and on the serotonin (5-HT) transporter (SERT) are described. Compound 5m (Lu AA21004) was the lead compound, displaying high affinity for recombinant human 5-HT1A (K-i = 15 nM), 5-HT1B (K-i = 33 nM), 5-HT3A (K-i = 3.7 nM), 5-HT7 (K-i = 19 nM), and noradrenergic beta(1) (K-i = 46 nM) receptors, and SERT (K-i = 1.6 nM). Compound 5m displayed antagonistic properties at 5-HT3A and 5-HT7 receptors, partial agonist properties at 5-HT1B receptors, agonistic properties at 5-HT1A receptors, and potent inhibition of SERT. In conscious rats, 5m significantly increased extracellular 5-HT levels in the brain after acute and 3 days of treatment. Following the 3-day treatment (5 or 10 (mg/kg)/day) SERT occupancies were only 43% and 57%, respectively. These characteristics indicate that 5m is a novel multimodal serotonergic compound, and 5m is currently in clinical development for major depressive disorder.
• 1-杂环基-2-(杂芳基硫基)苯衍生物及其使用 方法和用途
  申请人：乳源瑶族自治县大众药品贸易有限公司

  公开号：CN105348204B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了1‑杂环基‑2‑(杂芳基硫基)苯衍生物及其使用方法和用途，具体地，本发明涉及一类新颖的1‑杂环基‑2‑(杂芳基硫基)苯衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，它们可用于抑制5‑羟色胺再摄取。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗中枢神经系统功能障碍，特别是情感障碍中的用途。