1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 61474-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 61474-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: FEQXFAYSNRWXDW-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-keto-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过应变促进的炔-硝酮环加成修饰蛋白质

  摘要：

  更快、更流畅：二苯并环辛炔与硝酮的高效无金属 1,3-偶极环加成反应速率常数高达 39  M -1  s -1，比使用叠氮化物的类似反应快 300 倍。该策略可用于肽和蛋白质的位点特异性 N 端修饰（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000408
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 octyl-immobilized lipase from Thermomyces lanuginose 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  不同来源的固定化脂肪酶对不同的过乙酰化β-单糖的区域选择性水解。固定化的关键作用

  摘要：

  固定化策略对三种不同脂肪酶[来自嗜热单胞菌（TLL），黑曲霉（ANL）和南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶）的活性，特异性和区域选择性的影响在水解过乙酰化的β-单糖中具有被评估。使用了三种非常不同的固定策略：共价连接，阴离子交换和疏水载体上的界面活化。固定有辛基-TLL的制剂是水解1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖最有效的生物催化剂，特别是产生6-羟基-1,2,3,4 -四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖的总收率为95％，而CNBr-TLL的制备速度要慢48倍，并且对异头位置具有区域选择性，产生70％收率的1-羟基衍生物。固定化PEI-TLL的制剂是最有效的催化1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的水解反应，使我们可以获得多达70％的6-羟基产物。在2-乙酰氨基-2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的水解中，辛基-CALB制剂对于生产单羟基产物根本没有选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700055

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• α-Galactobiosyl units: thermodynamics and kinetics of their formation by transglycosylations catalysed by the GH36 α-galactosidase from Thermotoga maritima
  作者：Anna S. Borisova、Dina R. Ivanen、Kirill S. Bobrov、Elena V. Eneyskaya、Georgy N. Rychkov、Mats Sandgren、Anna A. Kulminskaya、Michael L. Sinnott、Konstantin A. Shabalin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.003

  日期：2015.1

  a limiting factor for application of the enzyme in the directed synthesis of oligogalactosides. However, this property can be used as a convenient tool in studies of thermodynamics of a glycosidic bond. Here, a novel approach to energy difference estimation is suggested. Both transglycosylation and hydrolysis of three types of galactosidic linkages were investigated using total kinetics of formation

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1
• Regioselective enzymatic hydrolysis of acetylated pyranoses and pyranosides using immobilised lipases. An easy chemoenzymatic synthesis of α- and β-d-glucopyranose acetates bearing a free secondary C-4 hydroxyl group
  作者：Marco Terreni、Raul Salvetti、Laura Linati、Roberto Fernandez-Lafuente、Gloria Fernández-Lorente、Agatha Bastida、José M. Guisan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00113-1

  日期：2002.10

  only in the 6- and 1-positions, respectively. Furthermore, a new one-pot chemoenzymatic approach has been developed in order to obtain alpha- and beta-protected glucopyranoses bearing a free secondary C-4 hydroxyl group. For instance, 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose was easily synthesised in good overall yield (70%) starting from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose by regioselective

  仅具有一个游离羟基的被保护的糖是合成大量糖衍生物的有用的结构单元。为了避免经典化学合成的问题，我们研究了不同的完全乙酰化的吡喃葡萄糖和糖吡喃糖苷的区域选择性酶水解。主要的挑战是仅在一个位置获得底物的水解，具有高区域选择性，同时还要避免进一步水解为部分乙酰化的糖。固定在辛基琼脂糖上的皱纹假丝酵母（CRL）和荧光假单胞菌（PFL）脂肪酶（EC 3.1.1.3）仅分别在6位和1位提供区域选择性水解。此外，为了获得带有游离仲C-4羟基的α-和β-保护的吡喃葡萄糖，已经开发了一种新的一锅化学酶法。例如，从1,2,3,4,6-戊五-O-乙酰基开始，可以以良好的总收率（70％）轻松合成1,2,3,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖-α-D-吡喃葡萄糖通过CRL催化的6位区域选择性酶水解，然后进行温度和pH控制的酰基迁移。
• An improved procedure for the synthesis of sugar chloroacetates and some substitution reactions thereof
  作者：Gordon J. F. Chittenden、Henk Regeling

  DOI：10.1002/recl.19871060202

  日期：——

  An improved and simplified procedure for the preparation of some sugar chloroacetates is described. Nucleophilic substitution of the chlorine atom in some of the products yields the corresponding α-substituted acetate esters.

  描述了一种用于制备一些糖氯乙酸盐的改进和简化的方法。在一些产物中氯原子的亲核取代产生相应的α-取代的乙酸酯。