(+/-)-monomethyltartaric acid | 15853-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-monomethyltartaric acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2,3-dihydroxy-2-methyl-succinic acid；2r_F,3t_F-Dihydroxy-2-methyl-bernsteinsaeure；(2RS,3RS)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-bernsteinsaeure；(+/-)-threo-2,3-Dihydroxy-2-methyl-bernsteinsaeure；(+/-)-2-Methyl-weinsaeure；threo-2-Methylweinsaeure；(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioic acid
• CAS: 15853-34-6；34618-89-8；34618-90-1；54808-99-0；75109-38-5
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: SUDDXMSROFLAQH-MVHIGOERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-monomethyltartaric acid 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2,3-dihydroxy-2-methyl-succinic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Perkow, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 484,487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 2-acetoxy-acetoacetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-monomethyltartaric acid
  参考文献：
  名称：

  C-取代酒石酸的研究。一、光学活性2-甲基酒石酸和2,3-二甲基酒石酸的制备

  摘要：

  制备了两种外消旋形式的 2-甲基酒石酸，并对其进行了光学拆分。获得四种旋光异构体。2, 3-二甲基酒石酸也被制备并分离成两种异构的旋光形式。熔点较高的异构体可以分解为两种旋光异构体，而另一种熔点较低的异构体则不能。因此，前者属于外消旋构型，而后者属于内消旋构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.602

文献信息

• Carbon-13 NMR studies on arsenic(III) and antimony(III) dihydroxydicarboxylate complexes
  作者：Dragoslav Marcovich、Robert E. Tapscott

  DOI：10.1021/ja00538a002

  日期：1980.8
• Studies of<i>C</i>-Substituted Tartaric Acid. I. The Preparation of Optically Active 2-Methyltartaric and 2, 3-Dimethyltartaric Acid
  作者：Susumu Tatsumi、Yoshiharu Izumi、Masami Imaida、Yoshio Fukuda、Shiro Akabori

  DOI：10.1246/bcsj.39.602

  日期：1966.3

  Two racemic forms of 2-methyltartaric acid were prepared, and their optical resolutions were performed. Four optically active isomers were obtained. 2, 3-Dimethyltartaric acid was also prepared and separated into two isomeric optically inactive forms. The isomer with the higher melting point could be resolved into two optically active isomers, but the other, with the lower melting point, could not

  制备了两种外消旋形式的 2-甲基酒石酸，并对其进行了光学拆分。获得四种旋光异构体。2, 3-二甲基酒石酸也被制备并分离成两种异构的旋光形式。熔点较高的异构体可以分解为两种旋光异构体，而另一种熔点较低的异构体则不能。因此，前者属于外消旋构型，而后者属于内消旋构型。
• Schmidt; Perkow, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 484,487
  作者：Schmidt、Perkow

  DOI：——

  日期：——