bis((E)3-phenylallyloxy)methane | 554419-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis((E)3-phenylallyloxy)methane
• 英文别名: bis-((E)-cinnamyloxy)methane；bis((E)-cinnamyloxy)methane；[(E)-3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methoxy]prop-1-enyl]benzene
• CAS: 554419-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: SVWYUMLFFLBOFW-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 、 bis((E)3-phenylallyloxy)methane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 以79%的产率得到1-((E)-cynnamyloxymethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Quinazoline-2,4(1H,3H)-dione non-nucleoside Analogues of the reverse transcriptase inhibitor TNK-651

  摘要：

  本研究介绍了从喹唑啉-2,4(1 H,3 H)-二酮合成一系列新型非核苷类逆转录酶抑制剂 TNK-651 的过程。化合物 2a-c 经硅烷化后，在 CsI 存在下用苄基氯甲基醚处理，得到 1-苄氧基甲基喹唑啉衍生物 3a-c。将硅烷化的喹唑啉二酮 2a-c 与相应的缩醛 5a-e 在三羟甲基三苯胺存在下进行处理，可得到相应的 TNK-651 类似物 6-10。

  DOI：

  10.3184/030823407x227101
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到bis((E)3-phenylallyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  具有抗 HIV-1 活性的新型 MKC-442 类似物的合成

  摘要：

  双(链烯-1-基氧基)甲烷2是通过2-环己烯醇、3-环己烯基甲醇、肉桂醇及其α-甲基类似物与二溴甲烷反应合成的。2 与 5, 6-二取代尿嘧啶衍生物 1 的缩合产生所需的 MKC-442 类似物 3-6。活性最强的化合物，N-1 肉桂氧基甲基-和 N-1 2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基取代的 5-乙基-6-（3, 5-二甲基苄基）尿嘧啶（5b 和 6b），对野生型 HIV-表现出活性1 在纳摩尔范围内，针对 Y181C 和 Y181C + K103N，已知对 MKC-442 具有抗性的突变菌株，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300742

文献信息

• Synthesis of 6-(3,5-Dichlorobenzyl) Derivatives as Isosteric Analogues of the HIV Drug 6-(3,5-Dimethylbenzyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (GCA-186)
  作者：Esben R. Sørensen、Nasser R. El-Brollosy、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200400952

  日期：2005.7

  mediated mutant HIV‐1 viruses. The methyl groups are replaced with isosteric chloro‐atoms to avoid metabolism due to the two methyl groups. However, the isosteric chloro derivatives show tenfold less activity against HIV‐1 than their corresponding methyl derivatives. The synthesis and the antiviral activities of the corresponding 1‐(allyloxy‐ and indanyloxy)methyl‐6‐(3,5‐dichlorobenzyl)‐5‐ethyluracil derivatives

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。
• Synthesis of 6-arylvinyl analogues of the HIV drugs SJ-3366 and Emivirine
  作者：Michael Wamberg、Erik B. Pedersen、Nasser R. El-Brollosy、Claus Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.032

  日期：2004.3

  This paper reports the synthesis and the antiviral activities of a series of 6-arylvinyl substituted analogues of SJ-3366, a highly potent agent against HIV. The objective was to investigate whether substitution of the 6-arylketone with a 6-arylvinyl group could lead to an improved antiviral activity against HIV-1. The most active compounds 1-ethoxymethyl, 1-(2-propynyloxymethyl), and 1-(2-methyl-

  本文报道了SJ-3366的一系列6-芳基乙烯基取代的类似物的合成及其抗病毒活性，SJ-3366是一种抗HIV的强效剂。目的是研究用6-芳基乙烯基取代6-芳基酮是否可以提高抗HIV-1的抗病毒活性。活性最高的化合物1-乙氧基甲基，1-（2-丙炔氧基甲基）和1-（2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基）取代了6- [1-（3,5-二甲基苯基）乙烯基] -5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5b，16和18）在依夫韦伦范围内显示出对HIV-1野生型的活性，并且还观察到了对Y181C和Y181C + K103N突变株的中等活性。
• Synthesis of Novel MKC-442 Analogues with Potent Activities against HIV-1
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200300742

  日期：2003.7

  Bis(alken‐1‐yloxy)methanes 2 were synthesized by reacting 2‐cyclohexenol, 3‐cyclohexenylmethanol, cinnamyl alcohol and its α‐methyl analogue with dibromomethane. Condensation of 2 with 5, 6‐disubstituted uracil derivatives 1 resulted in the desired MKC‐442 analogues 3‐6. The most active compounds, N‐1 cinnamyloxymethyl‐ and N‐1 2‐methyl‐3‐phenylallyloxymethyl substituted 5‐ethyl‐6‐(3, 5‐dimethylbenzyl)uracils

  双(链烯-1-基氧基)甲烷2是通过2-环己烯醇、3-环己烯基甲醇、肉桂醇及其α-甲基类似物与二溴甲烷反应合成的。2 与 5, 6-二取代尿嘧啶衍生物 1 的缩合产生所需的 MKC-442 类似物 3-6。活性最强的化合物，N-1 肉桂氧基甲基-和 N-1 2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基取代的 5-乙基-6-（3, 5-二甲基苄基）尿嘧啶（5b 和 6b），对野生型 HIV-表现出活性1 在纳摩尔范围内，针对 Y181C 和 Y181C + K103N，已知对 MKC-442 具有抗性的突变菌株，在微摩尔范围内。
• Kulkarni, G. Mukund; Davawala, Saryu I.; Doke, Aniruddha K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2121 - 2123
  作者：Kulkarni, G. Mukund、Davawala, Saryu I.、Doke, Aniruddha K.、Doke, Ajit V.

  DOI：——

  日期：——
• Curable electron donor compositions
  申请人：Musa M. Osama

  公开号：US20070060683A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Electron donor compounds, suitable for use as adhesives or as components in adhesives, contain a carbon to carbon double bond attached to an aromatic ring and conjugated with the unsaturation in the aromatic ring.