N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyl]-(S)-tyrosine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyl]-(S)-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3-bromo-5-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-hydroxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₃BrFNO₆
• 分子量: 532.363
• InChiKey: LESWRWSEXQEJGF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.75h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyl]-(S)-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Methylene-Bridged (S)-Tyrosine−Phenol Dimers

  摘要：

  The efficient synthesis of 2,2'-arylmethylene dimers from 3-hydroxymethyl or 3-methoxymethyl-5-halo-(S)-tyrosines and para-substituted phenols under acid-catalyzed reaction conditions using either conventional or microwave-assisted protocols is described.

  DOI：

  10.1021/jo0610863