tert-butyl 2-amino-2-(1-hydroxy-2,3-diisopropoxy-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate | 958368-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-2-(1-hydroxy-2,3-diisopropoxy-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 958368-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: LQFUOOJJUVBRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-(1-hydroxy-2,3-diisopropoxy-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of α-amino squaric acid-containing peptides

  摘要：

  已开发出一种新的方法，根据Fmoc保护基策略，利用固相肽合成合成含有3-(1-氨基烷基)-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮[(α-氨基方酸(α-Asq)]的肽。

  DOI：

  10.1039/c4ra10442k
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[1-hydroxy-4-oxo-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-amino-2-(1-hydroxy-2,3-diisopropoxy-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of α-amino squaric acid-containing peptides

  摘要：

  已开发出一种新的方法，根据Fmoc保护基策略，利用固相肽合成合成含有3-(1-氨基烷基)-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮[(α-氨基方酸(α-Asq)]的肽。

  DOI：

  10.1039/c4ra10442k

文献信息

• Synthesis of leucine-enkephalin analogs containing α-amino squaric acid
  作者：Tetsuro Shinada、Toshikazu Ishida、Ken-ich Hayashi、Yasutaka Yoshida、Yasushi Shigeri、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.103

  日期：2007.10

  Novel Leu-enkephalin analogs 10a–c in which the Tyr1, Gly2, or Gly3 residue of Leu-enkephalin 9 was replaced with α-amino squaric acid analog Sq-Tyr 8b or Sq-Gly 8a were synthesized starting from 14 or 18. Conformational analysis of 10a–c together with its model compound 26 and their opioid receptor binding activity were evaluated.

  新颖Leu-脑啡肽类似物10A - Ç其中酪氨酸1，甘氨酸2，或Gly 3残基Leu-脑啡肽的9用α氨基方形酸类似物SQ-的Tyr替换8B或SQ-甘氨酸8A合成开始从14或18。评价了10a – c及其模型化合物26的构象分析及其阿片受体结合活性。