1-(adamantan-1-yl)ethanone O-(3-phenylpropyl) oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)ethanone O-(3-phenylpropyl) oxime
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: XHOXGISOHAUWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)ethanone O-(3-phenylpropyl) oxime 、 乙酸酐 在 sodium nitrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(1-((3-phenylpropoxy)imino)ethyl)adamantan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C(sp3)-H 通过电化学氧化氧化

  摘要：

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01232
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(adamantan-1-yl)ethanone O-(3-phenylpropyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C(sp3)-H 通过电化学氧化氧化

  摘要：

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01232

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)—H Oxygenation via Electrochemical Oxidation
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Qian Li、Cong Ma、Ping Fang、Xiu-Jie Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.7b01232

  日期：2017.3.1

  Palladium-catalyzed C-H activation/C-O bond-forming reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require strong chemical oxidants, which convert organopalladium(II) intermediates into the PdIII or PdIV oxidation state to promote otherwise challenging C-O reductive elimination. However, previously reported oxidants possess significant disadvantages, including

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。