N-(2-methyl-5-carboxylphenyl)-4-carboxyl phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-5-carboxylphenyl)-4-carboxyl phthalimide
• 英文别名: 2-(5-Carboxy-2-methylphenyl)-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₆
• 分子量: 325.277
• InChiKey: NUKXQFAUMRHLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(2-methyl-5-carboxylphenyl)-4-carboxyl phthalimide 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以94.3%的产率得到N-(2-methyl-5-methoxycarbonylphenyl)-4-methoxycarbonyl phthalimide
  参考文献：
  名称：

  端基捕获化学助燃的防火聚酯

  摘要：

  聚酯在加热时分解成小分子，主要通过酯键的断链作用释放出易燃的挥发物和有毒气体，因此防火性能差，从而限制了它们的应用。本文报道的是由N的热重排产生的（双）恶唑啉基团对末端基团的捕获作用-（2-羟苯基）邻苯二甲酰亚胺（HPI）部分，通过共聚结合到聚酯链中。结果，这些共聚酯通过捕获分解产物（特别是对于羰基封端的片段）表现出高效率来阻止分解，从而提高了防火性能，例如自熄，防滴落，抑制热量释放和烟雾产生。该方法在半芳族和脂族聚酯中的成功应用为设计通用的防火聚合物提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201900356
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 、 偏苯三酸酐 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-methyl-5-carboxylphenyl)-4-carboxyl phthalimide
  参考文献：
  名称：

  端基捕获化学助燃的防火聚酯

  摘要：

  聚酯在加热时分解成小分子，主要通过酯键的断链作用释放出易燃的挥发物和有毒气体，因此防火性能差，从而限制了它们的应用。本文报道的是由N的热重排产生的（双）恶唑啉基团对末端基团的捕获作用-（2-羟苯基）邻苯二甲酰亚胺（HPI）部分，通过共聚结合到聚酯链中。结果，这些共聚酯通过捕获分解产物（特别是对于羰基封端的片段）表现出高效率来阻止分解，从而提高了防火性能，例如自熄，防滴落，抑制热量释放和烟雾产生。该方法在半芳族和脂族聚酯中的成功应用为设计通用的防火聚合物提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201900356

文献信息

• Free Volume in Polyimides:  Positron Annihilation Experiments and Molecular Modeling
  作者：J. Kruse、J. Kanzow、K. Rätzke、F. Faupel、M. Heuchel、J. Frahn、D. Hofmann

  DOI：10.1021/ma0473521

  日期：2005.11.1

  We present a combined analysis of the free volume in polyimide membrane polymers by employing experimental measurements as well as computer simulations. The amount and distribution of free volume in polymeric membranes significantly determine the transport and separation properties. In the present work these free volume characteristics were determined directly from simulated atomistic packing models via a new method. Here a "virtual tracer sphere" probes the simulation cell to determine the unoccupied volume. As an experimental approach, positron annihilation lifetime spectroscopy was used to determine the average size of free volume cavities via a well-established correlation between orthopositronium lifetime and cavity size. We show that the results obtained from the combined analysis provide a valuable basis for the investigation of free volume properties; moreover, limitations of the standard model for the evolution of the positron lifetime data will be discussed.
• Fire‐Safe Polyesters Enabled by End‐Group Capturing Chemistry
  作者：Bo‐Wen Liu、Li Chen、De‐Ming Guo、Xiao‐Feng Liu、Yu‐Fei Lei、Xiao‐Min Ding、Yu‐Zhong Wang

  DOI：10.1002/anie.201900356

  日期：2019.7

  de (HPI) moiety which was incorporated into the polyester chain by copolymerization. These copolyesters, as a result, exhibit high efficiency in retarding decomposition by capturing the decomposed products, particularly for the carbonyl‐terminated fragments, thus increasing the fire‐safety properties, such as self‐extinguishing, anti‐dripping, and inhibiting heat release and smoke production. The successful

  聚酯在加热时分解成小分子，主要通过酯键的断链作用释放出易燃的挥发物和有毒气体，因此防火性能差，从而限制了它们的应用。本文报道的是由N的热重排产生的（双）恶唑啉基团对末端基团的捕获作用-（2-羟苯基）邻苯二甲酰亚胺（HPI）部分，通过共聚结合到聚酯链中。结果，这些共聚酯通过捕获分解产物（特别是对于羰基封端的片段）表现出高效率来阻止分解，从而提高了防火性能，例如自熄，防滴落，抑制热量释放和烟雾产生。该方法在半芳族和脂族聚酯中的成功应用为设计通用的防火聚合物提供了广阔的前景。