1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)adamantane | 1356012-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)adamantane
• CAS: 1356012-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₁Br
• 分子量: 269.225
• InChiKey: NANBPUATUYTXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)adamantane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以713.7 mg的产率得到3,3-dihexylcycloprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由烯胺酮合成功能化的α-乙烯基醛。

  摘要：

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906213
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  由烯胺酮合成功能化的α-乙烯基醛。

  摘要：

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906213

文献信息

• Divergent Outcomes of Gold(I)-Catalyzed Indole Additions to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Paul C. Young、Maximillian S. Hadfield、Lynn Arrowsmith、Kristina M. Macleod、Richard J. Mudd、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol203418u

  日期：2012.2.3

  Depending on the conditions employed, gold(I)-catalyzed addition of indoles to 3,3-disubstituted cyclopropenes can be controlled to yield either 3-(E)-vinylindoles (3) or bis-indolylalkanes (4). If the cyclopropene substituents are sterically bulky, unprecedented gold-catalyzed oxidation under air occurs to yield bis-indolylalkene (5) and epoxide (6) at room temperature.