Methyl-ortho-p-fluor-benzoat | 10345-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-ortho-p-fluor-benzoat
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(trimethoxymethyl)benzene；1-fluoro-4-(trimethoxymethyl)benzene
• CAS: 10345-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₃
• 分子量: 200.21
• InChiKey: HCOQGSOJMHHHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-ortho-p-fluor-benzoat 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 乙硫醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(5-Tert-butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Base-induced chemiluminescence of 5- tert -butyl-1-(4-hydroxybenz[ d ]oxazol-6-yl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptanes: chemiluminescence–chemiexcitation profile in aqueous medium

  摘要：

  Bicyclic dioxetanes bearing a 2-aryl-4-hydroxybenz[d]oxazol-6-yl moiety (3a-3c) and their 2-alkyl-analogs (3d, 3e) were synthesized. All these dioxetanes (3a-3e) afforded light with high efficiency on treatment with tetrabutylammonium fluoride in acetonitrile. In the NaOH-H2O system, chemiluminescence efficiency (Phi (CIEEL)) for alkyl-analogs (3d, 3e) decreased markedly, while Phi (CIEEL) for 3a-3c was still considerably high. Fluorescence study revealed that the marked decrease of (Phi (CIEEL)) for alkyl-analogs would be attributed to a synergetic effect of decreased chemiexcitation yield and fluorescence yield of the emitter in NaOH-H2O system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01947-5
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 sodium methylate 、 氯 作用下， 生成 Methyl-ortho-p-fluor-benzoat
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7

文献信息

• Conformationally constrained nucleoside phosphonic acids – potent inhibitors of human mitochondrial and cytosolic 5′(3′)-nucleotidases
  作者：Ondřej Šimák、Petr Pachl、Milan Fábry、Miloš Buděšínský、Tomáš Jandušík、Aleš Hnízda、Radka Skleničková、Magdalena Petrová、Václav Veverka、Pavlína Řezáčová、Jiří Brynda、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c4ob01332h

  日期：——

  This work describes novel in vitro inhibitors of human mitochondrial (mdN) and cytosolic (cdN) 5′(3′)-deoxynucleotidases. We designed a series of derivatives of the lead compound (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(phosphonobenzylidene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine bearing various substituents in the para position of the benzylidene moiety. Detailed kinetic study revealed that certain para substituents increase

  这项工作描述了人类线粒体（mdN）和胞质（cdN）5'（3'）-脱氧核苷酸酶的新型体外抑制剂。我们设计了一系列铅化合物（S）-1- [2-脱氧-3,5 - O-（膦酰苄叉基）-β- D-苏-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶的衍生物，这些胸腺嘧啶在苄叉基的对位带有多个取代基部分。详细的动力学研究表明，某些对位取代基提高了抑制能力（碘衍生物；K mdN i = 2.71μM），而某些取代基诱导了对cdN的选择性转移（羧基衍生物，K cdN i= 11.60μM; 碘氧基衍生物，K cdN i = 6.60μM）。与这些化合物中的三种复合的mdN晶体结构表明，各种对位取代基在酶活性位点内导致两种替代的抑制剂结合方式。还通过异核NMR光谱法鉴定了cdN络合物的两种结合模式。
• The Spectral Properties of Alkoxymethyl Cations¹
  作者：B. G. Ramsey、R. W. Taft

  DOI：10.1021/ja00965a030

  日期：1966.7
• Synthesis of Amphiphilic Thiatrimethinecyanines
  作者：N. A. Orlova、E. F. Kolchina、M. M. Shakirov、T. N. Gerasimova、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034946.67023.70

  日期：2004.2

  Preparation conditions were optimized for 2-methyl-5-chlorobenzothiazolium quaternary salts with long-chain N-alkyl substituents (C12H25, C15H31, C18H37) They were used in the synthesis of thiatrimethinecyanines conteining in the meso-position phenyl, p-chlorophenyl, or p-fluorophenyl groups.
• Bennett,G.B. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1389 - 1392
  作者：Bennett,G.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted methyl groups
  作者：W.A. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92493-7

  日期：1971.1

  The substituent parameters for the series of mono-, di- and trisubstituted Me groups, CH2X, CHX2, and CX3 where X is F, Cl, Br, OMe, SCF3 and CN, have been determined from F19 NMR measurements on the corresponding meta- and para-fluorotoluenes. An additive linear effect of substitution is found only for the cyano substituent. A saturation effect noted for the groups where X is F, Cl, Br and SCF3 (particularly

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。