1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3(2H)-one | 155818-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3(2H)-one
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-7-azaindolinone；3H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one, 1,2-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one
• CAS: 155818-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: ZIHCAFDDJXKHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3(2H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮和吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-酮与Wittig和Horner-Emmons试剂的反应：7-氮杂色胺的合成

  摘要：

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00047-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25.8%的产率得到1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and CDK2 kinase inhibitory activity of 7/7′-azaindirubin derivatives

  摘要：

  A series of novel 7'-azaindirubin (1a-g) and 7-azaindirubin (2a, 2c, 2e and 2f) derivatives were designed and synthesized. Their structures were characterized by (1)H NMR and MS spectroscopy as well as by elemental analysis. Their inhibitory properties against CDK2/cylinA were evaluated in vitro. In contrast to indirubin, some of the described azaindirubins emerged as potent inhibitors of CDK2/cylinA and compound 2b had more potent activity. Biological tests also showed that nitrogen atom at 7-position of azaindirubin was more beneficial to enhance the kinase inhibitory activity. (C) 2009 Qi Zheng Yao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.029

文献信息

• Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions
  作者：Jean-Yves Mérour、Lucien Chichereau、Eric Desarbre、Philippe Gadonneix

  DOI：10.1055/s-1996-4236

  日期：1996.4

  Aldolization reactions of 1-acetyl-1H-indol-3(2H)-one with glyoxal derivatives afforded (1-acetyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)acetic acid ester derivatives 2 and 3. Spiro compounds 6 were obtained by Diels-Alder reactions of 2; inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2 afforded pyrano indoles 8.

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。
• Synthesis and reactivity of 1-substituted-3H-pyrrolo[2,3-b] pyridin-3-one
  作者：E. Desarbre、J.Y. Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73031-0

  日期：1994.3

  1-Substituted-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ones (7-azaindolinones) have been obtained by Baeyer-Villiger oxidation. Reaction of 7-azaindolinone with aromatic aldehydes led to 2-substituted-7-azaindolinones. Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[3,2-b]naphtyridine have been described.

  通过Baeyer-Villiger氧化获得了1-取代的吡咯并[2,3-b]吡啶-3-酮（7-氮杂吲哚酮）。7-氮杂吲哚满酮与芳族醛的反应产生2-取代的-7-氮杂吲哚满酮。已经描述了吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[3,2-b]萘啶的合成。
• Convenient Synthesis of 8-Substituted 9H-Dipyrido[3,2-b:3‘,2‘-d]pyrrole (6-Aza-δ-carbolines)
  作者：Eric Desarbre、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-1997-1499

  日期：1997.1

  6-Aza-δ-carbolines have been readily obtained in three steps from 7-azaindolinone (1,2-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one), by aldol condensation, inverse electron demand Diels-Alder reactions and treatment with hydroxylamine hydrochloride.

  6-氮杂-β-咔啉可以通过羟醛缩合、逆电子需求，通过三步从 7-氮杂二氢吲哚酮（1,2-二氢-3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-一）轻松获得Diels-Alder 反应和用盐酸羟胺处理。
• Desarbre E., Merour J. Y., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1995-1998
  作者：Desarbre E., Merour J. Y.

  DOI：——

  日期：——