tert-butyl ((2S,6S)-6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate | 1268341-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl ((2S,6S)-6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate
• CAS: 1268341-15-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: NMBHHEGNHGFYOA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-(((2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-isopropyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  C5′-Alkyl Substitution Effects on Digitoxigenin α-l-Glycoside Cancer Cytotoxicity

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of various CS'-alkyl side chains of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation with postglycosylated dihydroxylation or diimide reduction. The C5'-methyl group in both alpha-L-rhamnose and cc-L-amicetose digitoxin analogues displayed a steric directed apoptosis induction and tumor growth inhibition against nonsmall cell human lung cancer cells (NCI-H460). The antitumor activity is significantly reduced when the steric hindrance is increased at the C5'-stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ml100291n
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl ((2S,6S)-6-isopropyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-烯丙基偶联对钯催化的区域选择性和非对映选择性C-糖基化

  摘要：

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001136

文献信息

• Reagent-Controlled Regiodivergent Annulations of Achmatowicz Products with Vinylogous Nucleophiles: Synthesis of Bicyclic Cyclopenta[<i>b</i>]pyrans and 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Derivatives
  作者：Ting-Yu Lu、Wan-Yun Hsu、Bo-Wei Huang、Jeng-Liang Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03127

  日期：2022.10.28

  Two reagent-controlled regiodivergent annulation protocols for Achmatowicz products with vinylogous nucleophiles have been developed, which furnished a series of bicyclic cyclopenta[b]pyrans and 8-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives in 28–90% yields. Plausible mechanisms were proposed to involve either Pd-catalyzed Tsuji–Trost allyl–allyl coupling and concomitant Michael cyclization or quinine-promoted

  已经开发了两种试剂控制的 Achmatowicz 产物与插烯亲核试剂的区域分歧环化方案，提供了一系列双环环戊[ b ] 吡喃和 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物，产率为 28-90%。提出了可能的机制涉及 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烯丙基-烯丙基偶联和伴随的迈克尔环化或奎宁促进的级联逐步 [5 + 2] 环加成和分子内迈克尔环化。